[发明专利]一种多官能团环己烯醛化合物的合成及其应用

说明书

本发明公开了一种多官能团环己烯醛化合物的合成及其应用，这种多官能团环己烯醛化合物1‑(3‑叔丁基二苯基硅氧基)丙基‑4‑羟基‑6‑甲基2‑环己烯‑1‑醛的结构式如式X所示：以乙酰乙酸乙酯和巴豆酸甲酯作为基底物质，通过多步骤有机合成，得到该多官能团环己烯醛类化合物，再通过生物活性的细致筛选，发现了具有良好抗菌活性的化合物X，该化合物具有良好的医学药物应用前景。

技术领域

本发明涉及药物应用技术领域，特别涉及一种多官能团环己烯醛化合物的合成及其应用。

背景技术

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO₂、-SO₃H、-NH₂、RCO-等各种官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质，而多官能团环己烯醛类化合物具有非常活跃的反应特性和优良的物理性能，分子结构中存在着十分活泼的环氧基团,能生成一系列重要的有机化合物，这些化合物广泛用于农药、涂料、树脂、表面活性剂等领域,因此对其进行研究既有理论价值也有实际价值，近年来由于环己烯环氧化反应的研究发展很快,因此很必要对其合成方法进行综述。

目前多官能团环己烯醛类化合物大多是通过人工设计和有机合成来得到，由于其易于进行结构修饰，并能方便地引入各种功能基团，所以这些化合物具体微观结构的变化多样，在中间体合成等方面有较为广泛的应用，然而在医药领域的应用却非常有限，因此具有良好的开发潜力。

发明内容

本发明的目的在于提供一种多官能团环己烯醛化合物的合成及其应用。

实现本发明的技术解决方案是：一种多官能团环己烯醛化合物(1-(3-叔丁基二苯基硅氧基)丙基-4-羟基-6-甲基2-环己烯-1-醛)，其结构如下所示：

上述一种多官能团环己烯醛化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)将钠溶于适量乙醇中，待钠溶解完，依次加入乙酰乙酸乙酯和巴豆酸甲酯，待反应完全后，经过萃取，得到前体化合物3。

(2)将所述前体化合物3溶于适量乙腈中，分别加入碳酸铯和BrCH₂CH₂CH₂OTBDPS，萃取干燥后得到前体化合物4。

(3)将所述前体化合物4溶于适量乙醚中，慢慢加入四氢铝锂(LiAlH₄)，反应完全后加入盐酸酸化，将萃取干燥后的产物溶于甲醇，与七水三氯化铈(CeCl₃.7H₂O)和硼氢化钠(NaBH₄)反应完全后得到前体化合物5。

(4)将所述前体化合物5溶于二氯甲烷中，加入imid，TBSCl溶于二氯甲烷中，待反应完全有固体生成后，经过淬灭、萃取、干燥、浓缩后得到前体化合物6.

(5)将所述前体化合物6溶于二氯甲烷中，依次加入NaHCO₃和DMP搅拌，待反应完全后经过淬灭、萃取、干燥、浓缩后，将所得到的产物溶于THF中，随后加入HCl搅拌，待反应完全后淬灭、萃取、干燥、浓缩后得到前体化合物X。

附图说明

图1为前体化合物3的(¹H NMR，400MHz，溶剂CDCl₃)的核磁共振图谱。

图2为前体化合物4的(¹H NMR，400MHz，溶剂CDCl₃)的核磁共振图谱。

图3为前体化合物5的(¹H NMR，400MHz，溶剂CDCl₃)的核磁共振图谱。