[发明专利]四氢喹啉并吡喃类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了四氢喹啉并吡喃类化合物及其制备方法和应用。本发明的四氢喹啉并吡喃类化合物，制备原料廉价易得，适用性广，具有原子经济性高和非对映选择性高的特点，具有较好的工业化应用前景。本发明制备上述四氢喹啉并吡喃类化合物的方法，利用铱催化的氮杂芳烃盐、多聚甲醛、1,3‑环己二酮类化合物的氢转移环化反应，该反应的多聚甲醛，既是氢源，同时又是偶联试剂，一步法即可合成四氢喹啉并吡喃类化合物。此外，可以依据氮杂芳烃盐和1,3‑环己二酮类化合物结构的不同，合成不同类型的四氢喹啉并吡喃类化合物。无需使用额外的氢源，后处理简单，一步多组分反应直接构建目标产物，适宜于扩大化工业生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及四氢喹啉并吡喃类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

氮氧杂环化合物作为一类化工中间体，广泛应用于有机合成、涂料、药物和农药等领域。由于许多药物分子结构中均含有这些杂环化单元，因此氮氧杂芳烃类化合物在有机合成领域具有非常广阔的应用前景。随着绿色、经济可持续发展的观念深入人心，对我们开发新的合成反应也提出了更高的要求。探索绿色、高效、易操作的方法构筑氮氧杂环化合物已经成为科研工作者最关注的领域之一。

近十几年来，吡啶盐在有机合成中的应用，涉及广泛，比如制备吡咯、稠合杂环、螺吡咯、呋喃和环丙烷等衍生物，以及各种螺环和稠合多杂环。实验证明，吡啶鎓类物质具有独特的化学及物理性质，如芳香性、碱性、亲电子效应，和未活化的母体杂环相比，具有更高的亲电性/或亲核性。因此被广泛地应用于构建多环的各种合成反应系统，在有机合成、催化化学、生物学以及材料学等多个领域具有重要的应用价值。

然而，相关技术中，在构建这些氮氧杂环类化合物时，通常需要苛刻的反应条件，例如需要繁琐的反应步骤，额外的添加剂等，极大地限制了氮氧杂环类化合物的种类多样性、丰富性和合成的速度。

发明内容

本发明旨在至少解决现有技术中存在的上述技术问题之一。为此，本发明提供了一种四氢喹啉并吡喃类化合物，该类化合物的原料廉价易得，适用性广，具有原子经济性高和非对映选择性高的特点，具有较好的工业化应用前景。

本发明还提供了上述四氢喹啉并吡喃类化合物的制备方法。

本发明还提供了上述四氢喹啉并吡喃类化合物的应用。

本发明的第一方面提供了四氢喹啉并吡喃类化合物，具有如下所示的结构：

其中，R¹选自氢、呋喃或苯环；

R²选自烷基、取代或未取代的苯环；

R选自α,β-不饱和羰基；

X选自氮原子或碳原子。

本发明的四氢喹啉并吡喃类化合物，至少具有以下有益效果：

本发明的四氢喹啉并吡喃类化合物，制备原料廉价易得，适用性广，具有原子经济性高和非对映选择性高的特点，具有较好的工业化应用前景。

根据本发明的一些实施方式，所述R选自α,β-不饱和羰基。

根据本发明的一些实施方式，所述四氢喹啉并吡喃类化合物的结构如式(I)所示：

其中，R³选自氢、单取代或多取代的烷基、苯基和呋喃。

根据本发明的一些实施方式，所述四氢喹啉并吡喃类化合物的结构如式(II)所示：

其中，R⁴选自氢、卤素、单取代或多取代的烷基或甲氧基。