[发明专利]一种反式-3,4-二芳基二氢香豆素类化合物的制备方法

权利要求书

1.一种反式-3,4-二芳基二氢香豆素类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

1)在室温下向反应器中依次加入式1的炔胺类化合物、式2的邻羟基苄醇类化合物、水和有机溶剂，随后加入HNTf₂，将反应混合物加热搅拌反应，经TLC监测反应进程，反应完全后，提纯分离得到中间产物；

2)向中间产物中加入碱和有机溶剂，室温搅拌反应，反应完成后经过滤、浓缩和纯化得到式3所示的反式-3,4-二芳基二氢香豆素类化合物；

反应式如下：

上述反应式中，Ar¹选自取代或未取代的C_6-20芳基，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基；

Ar²选自C_1-20烷基、取代或未取代的C_6-20芳基，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基；

R选自氢、C_1-6烷基；

步骤(1)中，所述的有机溶剂选自二氯乙烷；

步骤(2)中，所述碱为碳酸铯或DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)；且步骤(2)中，所述有机溶剂为二氯乙烷；

所述加热搅拌反应的反应温度为80℃，反应时间为20-30min；

式1的炔胺类化合物、式2的邻羟基苄醇类化合物、水和HNTf₂的投料摩尔比为2:1:5:0.2；

所述碱与式2的邻羟基苄醇类化合物的投料摩尔比为1.5:1。

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C_6-20芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基；所述C_1-20烷基和/或C_1-6烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基；所述C_1-6烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述C_6-20芳基选自苯基；所述C_1-20烷基和/或C_1-6烷基选自甲基；所述C_1-6烷氧基选自甲氧基。

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热搅拌反应的反应温度为80℃，反应时间为20min。

5.根据权利要求1-3任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述提纯分离包括如下步骤：将反应混合液浓缩，残余物经硅胶柱层析分离得到中间体，硅胶柱层析洗脱溶剂为正己烷/乙酸乙酯混合溶剂体系。

6.根据权利要求1-3任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述碱为碳酸铯。

7.根据权利要求1-3任意一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述搅拌反应的反应时间为1～6h。

8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述搅拌反应的反应时间为3h。