[发明专利]一种吡喃糖苷衍生物的制备方法在审
申请号: | 202110388196.6 | 申请日: | 2021-04-12 |
公开(公告)号: | CN115197282A | 公开(公告)日: | 2022-10-18 |
发明(设计)人: | 路芳;卢锐;司晓勤 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07H1/00 | 分类号: | C07H1/00;C07H15/26;C07D309/10 |
代理公司: | 北京元周律知识产权代理有限公司 11540 | 代理人: | 毛薇 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡喃糖 衍生物 制备 方法 | ||
1.一种吡喃糖苷衍生物的制备方法,其特征在于,所述方法至少包括以下步骤:
步骤1:将糖类化合物、丙酮与溶剂混合,在碱土金属催化剂催化下进行脱氧碳碳偶联反应后,经过中和、除盐、减压蒸馏得到吡喃糖苷;
其中,所述吡喃糖苷为含有酮羰基的吡喃糖苷;
步骤2:将步骤1中得到的含有酮羰基的吡喃糖苷溶于溶剂,在氢转移试剂和氢转移催化剂的存在下对酮羰基进行转移氢化反应后,经过滤、减压蒸馏,得到所述吡喃糖苷衍生物;
其中,所述吡喃糖苷衍生物是含有羟基的吡喃糖苷衍生物。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的糖类化合物为单糖或二糖。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
所述单糖选自葡萄糖、甘露糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖中的任意一种;
所述二糖选自麦芽糖、纤维二糖、乳糖中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、四氢呋喃、四氢糠醇、N,N-二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,1,4-二氧六环中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述碱土金属催化剂选自第二主族碱土金属的氢氧化物或碱土金属的碳酸盐中的任意一种;
所述碱土金属催化剂优选为氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化锶、碳酸镁、碳酸钙、碳酸钡、碳酸锶中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
所述的氢转移试剂选自异丙醇、正丁醇、仲丁醇、甲酸中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:
所述的氢转移催化剂选自过渡金属复合物或过渡金属负载型催化剂中的任意一种;
所述的氢转移催化剂优选为[NiCl2(PPh3)2]、[RuCl2(PPh3)3]、[RhCl(PPh3)3]、[PdCl2(PPh3)2]、Ni/C、Ru/C、Ir/C、Rh/C、Pd/C中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤1中:
所述的糖类化合物与酮类化合物的摩尔比为1:3~3:1;
所述的糖类化合物与溶剂的质量比为1:100~2:1;
所述的碱性催化剂的用量与糖类化合物的摩尔比为1:10~10:1;
反应温度为30℃~120℃;
优选为100℃;
反应时间为0.5~12小时;
优选为10小时。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤2中:
步骤1中得到的吡喃糖苷与溶剂的质量比为1:100~2:1;
氢转移试剂与步骤1中得到的吡喃糖苷的摩尔比为1:1~20:1;
氢转移催化剂与步骤1中得到的吡喃糖苷的摩尔比为1:2000~1:100;
所述氢转移催化剂的量以贵金属元素的摩尔量计;
反应温度为25℃~200℃;
优选为120℃;
反应时间为0.5~24小时;
优选为15小时。
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