[发明专利]一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体化合物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种含有共轭结构的β‑氨基酮的前体化合物及其制备方法，以联苯二胺和1‑苯基‑1,3‑丁二酮为原料，以1‑甲基‑3‑氨乙基咪唑四氟硼酸盐离子液体为催化剂，反应，即得到目的产物3,3`‑(联苯‑4,4`‑二氨基)‑双(3‑羟基‑1‑苯基丁酮)化合物。与现有技术相比，本发明催化剂容易制备，污染小，反应中不使用溶剂，制备过程操作简单，反应后处理简单，环保，产物的收率高，可达到88％。

技术领域

本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体化合物及其制备方法。

背景技术

含有共轭结构的β-氨基酮是一类重要的生物活性物质，具有止咳、抗菌、抗炎抗癌、抗病毒、镇静、止痛、降压、抑制水肿、抗凝血等多种生物活性。合成这类化合物多采用负载的固体酸作为催化剂，大多数催化剂比较昂贵，制备过程比较复杂，难于回收利用和易于环境污染。

发明内容

本发明的目的就是为了提供一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体及其制备方法，解决了直接制备含有共轭结构的β-氨基酮反应时间长、产率低、污染环境、腐蚀设备的技术问题。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

本发明的技术方案之一提供了一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体化合物，该前体化合物为3,3`-(联苯-4,4`-二氨基)-双(3-羟基-1-苯基丁酮)化合物，其化学结构式为：

该化合物分子中的苯环与相邻的羰基(-C＝O)存在p-π共轭结构，而羰基(-C＝O)处于氨基(-NH)的β位，所以该化合物是一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体化合物。

本发明的技术方案之二提供了一种含有共轭结构的β-氨基酮的前体化合物的制备方法，以联苯二胺和1-苯基-1,3-丁二酮为原料，以1-甲基-3-氨乙基咪唑四氟硼酸盐离子液体为催化剂进行反应，即得到目的产物。

进一步的，该制备方法包括以下步骤：

(1)称取联苯二胺和1-苯基-1,3-丁二酮加入到反应容器中，混匀；

(2)往反应容器中加入1-甲基-3-氨乙基咪唑四氟硼酸盐离子液体，反应；

(3)反应结束后抽滤，所得滤饼纯化后，即得到目的产物。

更进一步的，步骤(1)中，联苯二胺和1-苯基-1,3-丁二酮的摩尔比为1:2～4，优选的，摩尔比为1:3。

更进一步的，步骤(2)中，1-甲基-3-氨乙基咪唑四氟硼酸盐离子液体的加入量为联苯二胺摩尔量的5-15％。

更进一步的，反应在室温下进行，反应时间为2-6h，可选的，反应时间为4h。

更进一步的，1-甲基-3-氨乙基咪唑四氟硼酸盐离子液体由1-甲基-3-氨乙基咪唑阳离子与四氟硼酸根阴离子组成，其在常温下呈液态。

更进一步的，步骤(3)中，纯化过程采用重结晶方法，且重结晶所用溶剂为无水乙醇。

更进一步的，抽滤所得滤液经提取后得到催化剂并回收利用。

本发明的制备方法过程中所用的催化剂1-甲基-3-氨乙基咪唑四氟硼酸根离子液体具有碱性和热稳定性，蒸汽压低，容易制备，污染小，反应过程操作简单，不使用溶剂，同时避免了用强腐蚀性的酸等，反应后处理简单，环保。产物的收率高，可达到80.0～88.0％，便于规模化生产。