[发明专利]含吡唑环和喹啉环杂环化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了由吡唑醛和氨基喹啉缩合生成的同时含有吡唑环和喹啉环的杂环化合物及其制备方法和应用。本发明的杂环化合物均具有良好的抗DPPH自由基活性，在制备抗氧化剂方面有潜在的应用价值。

技术领域

本发明涉及化工和药物化学领域，具体涉及有5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛和5-氨基喹啉或2-甲基-5-氨基喹啉缩合反应生成同时含有吡唑环和喹啉环的杂环化合物，其制备方法及其在化工和医药领域的用途。

背景技术

自由基是人体新陈代谢的产物，在体内表现出较强的氧化反应能力。自由基过多会对人体内的蛋白质、核酸、脂质等造成氧化损伤，从而引发多种疾病，如动脉粥样化，神经变性，慢性抑郁症，癌症和生理学衰老^]。抗氧化剂具有清除自由基的作用，寻找高效、无毒、安全的抗氧化剂是自由基生物学方面一个很重要的研究方向。筛选物质抗氧化活性的方法有多种，其中DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼)法具有稳定性好，灵敏度高、操作简单等优点，被广泛用于自由基清除能力的定量分析。寻找抗氧化物质的途径主要有两种，一种是从天然植物体内提取抗氧化物质，这是目前寻找抗氧化剂的一个热点；另一种就是人工合成抗氧化物质。目前广泛使用的抗氧化剂多为人工化学合成制品，且广泛应用于保健品、化妆品和食品添加剂中。寻找合成简单、结构稳定、性能优异、环境低毒的化合物是有机合成工作者们的毕生追求。

吡唑类化合物是很重要的一类杂环化合物，在多种领域特别是农药、化工领域具有十分重要的用途。由于自身结构的特点，吡唑环上的取代基可以多方位变换成不同的化合物从而在医药、染料、电导试剂以及抗氧化活性等领域有着广泛的用途。

喹啉类化合物是结构中含有氮原子的六元稠杂环化合物，属于芳香族化合物的一种。在化合物的结构中，引入喹啉环后，往往会表现出一些优异的生物活性和药理活性，因此喹啉类化合物及其衍生物在精细化工、农药、医药、材料等领域得到广泛的应用。

基于以上理论和现状分析，本发明采用活性亚结构拼接法，把吡唑杂环和喹啉环通过简单的缩合反应，拼接到一个分子中，合成同时含有吡唑环和喹啉环的杂环化合物，经检索，其结构均未见相关文献报道，并对其抗DPPH自由基性能进行探究。

发明内容

本发明提供一种结构式为(I)的杂环化合物，其结构为：

优选的，R＝H或CH₃

优选的，所述通式为(I)的杂环化合物结构式为：

通式为(I)的杂环化合物制备方法包括：

(1)将式(Ⅲ)氨基喹啉化合物用溶剂溶解；

(2)将式(Ⅱ)5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛和式(Ⅲ)氨基喹啉化合物溶液加入反应装置中，加热回流，反应4.5-6h；

(3)冷却、浓缩、过滤、洗涤得到目标化合物；

优选的，所述步骤(1)中溶剂选自：N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙醇、异丙醇、叔丁醇、乙腈或丙酮；更优选的，所述溶剂选自：乙醇。

优选的，所述步骤(2)中(II)5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛和(III)5-氨基喹啉或2-甲基-5-氨基喹啉物质的量比为1:1。

优选的，所述步骤(2)中还包括用TLC监测反应进程。

优选的，所述步骤(3)中用乙醇进行洗涤。

在本发明的具体实施方式中，所用回流时间为4.5h或6h。

本发明还提供一种自由基清除剂，所述自由基清除剂包括结构式为(I)杂环化合物。