[发明专利]一种氟硼甲瓉类近红外二区荧光染料、制备方法及应用

权利要求书

1.化合物，其具有以下结构：

2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，以式对氟硝基苯、1-萘氨基苯、水合肼、亚硝酸钠、氰基乙酸和三氟化硼-乙醚为原料，按照如下反应路线进行反应制备：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

步骤(1)：在氢氧化钾为碱，DMSO为溶剂的条件下，对氟硝基苯与1-萘氨基苯进行反应，获得中间体2；

步骤(2)：中间体2在乙醇、四氢呋喃为溶剂，水合肼为还原剂，Pd/C作为催化剂的条件下，进行还原反应，硝基还原成氨基，获得中间体3；

步骤(3)：中间体3在盐酸介质中和亚硝酸钠的条件下进行重氮化反应生成重氮盐溶液，所制备的重氮盐再迅速与氰基乙酸在碱性介质中进行耦合反应生成中间体4；

步骤(4)：中间体4在三乙胺为碱性添加剂，甲苯为溶剂的条件下与三氟化硼-乙醚进行络合反应，最后合成氟硼甲瓉类的近红外染料式(Ⅰ)化合物。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述步骤(3)中盐酸和氨基的摩尔比为(2.5-4):1；滴加的亚硝酸钠与原料摩尔比为1:1；冰水浴中进行，反应温度保持0℃，反应时间为15分钟，得到澄清的重氮盐溶液。

5.根据权利要求 3所述的氟硼甲瓉类近红外染料制备方法，其特征在于所述步骤(3)中氰基乙酸与式(Ⅲ)化合物的摩尔比为2:1；添加剂氢氧化钠与氰基乙酸的摩尔比为(8-12):1；反应温度为0℃，反应时间为30分钟；反应得到澄清无色溶液后，将上述重氮盐溶液缓慢滴加至其中，快速生成深紫色固体，混合物在冰水浴中继续反应5小时，二氯甲烷萃取，减压除去溶剂，得到深紫色固体4。

6.根据权利要求3所述的氟硼甲瓉类近红外染料制备方法，其特征在于所述步骤(4)所用溶剂为甲苯，反应温度85℃，反应时间12-24小时。

7.一种应用于生物成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器、荧光标记、肿瘤治疗的荧光染料组合物，其包含权利要求1所述化合物。

8.如权利要求7所述荧光染料组合物，其特征在于，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。

9.一种应用于生物成像、肿瘤治疗的试剂盒，其包含权利要求1所述化合物。

10.如权利要求1所述化合物在生物成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器、荧光标记、近红外光动力学和光伏电池中的应用。