[发明专利]具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202110312543.7 | 申请日: | 2021-03-24 |
| 公开(公告)号: | CN113024571B | 公开(公告)日: | 2022-01-11 |
| 发明(设计)人: | 杨槐;胡威;孙畅;任云霄;秦晟煜;黄隽怡 | 申请(专利权)人: | 北京大学 |
| 主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09K9/02;C09K11/06;C09K19/34 |
| 代理公司: | 石家庄科诚专利事务所(普通合伙) 13113 | 代理人: | 张红卫;杨亚慧 |
| 地址: | 100871 北京市海淀区成*** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 具有 颜色 荧光 液晶 三重 开关 效果 螺吡喃 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物,其特征在于,它的化学结构式如下:
其中,
R1为O或CH2;R2为H、或是n为1~18中任一整数。
2.权利要求1所述的具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物的一种制备方法,其特征在于,它是取1',3',3'-三甲基-6-硝基螺环[苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]-5',8-二醇与对位具有烷基/烷氧基或是链端为丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯基的烷基/烷氧基取代的苯甲酸,经酯化反应后,即得所述具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物;
其中,所述对位具有烷基/烷氧基或是链端为丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯基的烷基/烷氧基取代的苯甲酸的化学结构式如下:
其中,
R1为O或CH2;R2为H、或是n为1~18中任一整数;
所述制备方法的化学反应式如下:
其中,
R1为O或CH2;R2为H、或是n为1~18中任一整数。
3.根据权利要求2所述的具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物的制备方法,其特征在于,所述酯化反应是取1',3',3'-三甲基-6-硝基螺环[苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]-5',8-二醇与对位具有烷基/烷氧基或是链端为丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯基的烷基/烷氧基取代的苯甲酸在脱水剂与催化剂作用下,直接脱水进行;
所述酯化反应的化学反应式如下:
其中,
R1为O或CH2;R2为H、或是n为1~18中任一整数。
4.根据权利要求3所述的具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物的制备方法,其特征在于,
所述脱水剂为二环己基碳二亚胺和/或1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺;
所述催化剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺和吡啶、4-二甲氨基吡啶中的至少一种;
所述酯化反应的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃和1,4-二氧六环中的至少一种。
5.根据权利要求3或4所述的具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物的制备方法,其特征在于,所述酯化反应的温度为室温。
6.根据权利要求2所述的具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物的制备方法,其特征在于,所述酯化反应是取对位具有烷基/烷氧基或是链端为丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯基的烷基/烷氧基取代的苯甲酸与酰氯化试剂经酰氯化反应后,再在缚酸剂作用下,与1',3',3'-三甲基-6-硝基螺环[苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]-5',8-二醇进行酚酯化反应;
所述酯化反应的化学反应式如下:
,
其中,R1为O或CH2;R2为H、或是n为1~18中任一整数。
7.根据权利要求6所述的具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物的制备方法,其特征在于,
所述酰氯化试剂为氯化亚砜、草酰氯、三氯化磷、五氯化磷和三氯氧磷中的至少一种;
所述缚酸剂 为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙醇胺、碳酸钾、碳酸铵和碳酸钠中的至少一种;
所述酯化反应的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃和1,4-二氧六环中的至少一种。
8.根据权利要求6或7所述的具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物的制备方法,其特征在于,
所述酰氯化反应的温度为25~80℃;
所述酚酯化反应的温度为-10~40℃。
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