[发明专利]一种1-三氟甲基肉桂醇衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种1‑三氟甲基肉桂醇衍生物及其制备方法和应用，本发明的1‑三氟甲基肉桂醇衍生物对农业生产中的植物病原菌具有出色的广谱抗真菌活性，同时对于细菌性病害也具有良好的防治效果，且与商品杀菌剂之间无交互抗性；其中，1‑三氟甲基肉桂醇衍生物在100μg/mL的条件下，对豇豆白粉病、小麦条锈病、玉米锈病、橡胶白粉病实现了超过90％的防治效果；1‑三氟甲基肉桂醇衍生物在盆栽试验中能够有效控制水稻白叶枯病，与商用杀菌剂中生菌素活性相当。此外，本发明的1‑三氟甲基肉桂醇衍生物在植株中具有双向传导的能力，在实际生产应用中，可通过种子处理或根部施药防止地上部病害，也可通过叶部施药防止根部病害。

技术领域

本发明涉及农药技术领域，特别涉及一种1-三氟甲基肉桂醇衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

植物病原真菌侵染农作物和谷物，严重威胁其产量，而杀真菌剂的应用有效地控制了植物病原真菌的发生和流行。但滥用杀真菌剂容易引起的植物抗药性和环境问题，因此需要开发一种具有较高的抗真菌活性、良好的系统传导能力和较低的耐药性的优良杀真菌剂。其中，杀真菌剂的系统传导能力决定了该杀真菌剂能否被植物快速吸收并传导到各种组织中，良好系统传导能力是杀真菌剂在植物体内起到抗真菌作用的关键。但目前对于具有双向传导作用的杀真菌剂的研究较少。

氟化学已广泛用于制药、农业化学和材料工业，尤其是含三氟甲基的化合物。三氟甲基具有强电负性，高稳定性和亲脂性，因此含三氟甲基的化合物通常具有更强的生物活性和特殊性能。

发明内容

鉴于此，本发明的目的在于提供一种1-三氟甲基肉桂醇衍生物及其制备方法和应用，该1-三氟甲基肉桂醇衍生物具有出色的广谱抗真菌活性和抗细菌性活性，与其他商品药剂之间无交互抗性，同时，1-三氟甲基肉桂醇衍生物在小麦植株中具有双向传导作用。

本发明提供了1-三氟甲基肉桂醇衍生物，其结构通式如(I)所示的结构：

其中，R₁-R₅独立地表示自氢或卤原子；R₆表示氢、C1～C10烷基、C1～C10取代烷基、C6～C30芳基或C6～C30杂环芳基。

优选的，R₁-R₅独立地表示自氢或卤原子；R₆表示氢、C1～C5烷基、卤素取代的C1烷基、C6～C7芳基或C6～C7杂环芳基。

优选的，R₁-R₅独立地表示氢或氯原子；R₆表示氢、C1～C5烷基、氟取代的C1烷基或C6～C7的芳基。

优选的，1-三氟甲基肉桂醇衍生物，其分子结构式为(I-1)～(I-13)所示的结构：

本发明还提供了一种1-三氟甲基肉桂醇衍生物的制备方法，当1-三氟甲基肉桂醇衍生物的结构式为(I-1)～(I-4)所示结构时，包括以下步骤：

(1)在氮气条件下，将苯甲醛衍生物和3-溴-1,1,1-三氟丙酮混合后，依次加入三苯基膦和钛酸异丙酯，在80～90℃反应24～26h，得反应产物；所述苯甲醛取代物、3-溴-1,1,1-三氟丙酮、三苯基膦、钛酸异丙酯的当量比为1～1.5:1:1～1.5:1～2；

(2)反应产物用盐酸处理后，再用乙酸乙酯进行萃取，萃取结束后用水洗涤有机层，重复萃取2～3次，合并洗涤后的有机层，向有机层中加入无水硫酸钠进行干燥，并除去溶剂，得粗产物；

(3)粗产物经层析柱分离洗脱后，得1-三氟甲基肉桂醇衍生物；

所述苯甲醛取代物的结构式为：