[发明专利]BODIPY固体荧光染料及在荧光全息防伪高亮膜上的应用

说明书

本发明公开了一种BODIPY固体荧光染料及其在荧光全息防伪膜上的应用，所述化合物结构如下图：其中，取代基R为氢、氯、溴、烷氧基或酯基。该染料以2,3,3‑三甲基吲哚衍生物与1,8‑萘内酰亚胺为原料，在有机催化剂作用下经Knoevenagel缩合反应，最后生成供电子/吸电子六元氟硼荧光染料。该染料与丙烯酸树脂结合在薄膜上可快速成膜，在紫外灯下能看到清晰的荧光。且该荧光染料简单易得，制造成本低，固体荧光量子产率高，在荧光全息防伪包装膜领域和OLDE等方面潜力巨大。

技术领域

本发明涉及一种荧光染料，更具体的，涉及一种含有氢、氯、溴、烷氧基、酯基的新型BODIPY固体荧光染料，该类染料可以广泛应用在荧光全息防伪膜上和荧光防伪包装膜等领域。

背景技术

防伪技术是一门交叉边缘学科，涉及光学、化学物理学、电磁学、计算机技术、光谱技术、印刷技术、包装技术等诸多领域。当前应用较多的防伪技术主要有激光全息防伪技术，化学材料防伪技术，纸张。然而目前的一些方法造假者们也都非常熟悉，因此发现新的防伪材料和开创新的防伪技术变得非常重要。

荧光材料是指在紫外光(200-400nm)照射下，能发射可见光(400-800nm)的特种材料。荧光防伪材料是用染料或颜料溶于树脂连接料制得的，可以分为无色透明荧光和有色荧光两类，在紫外光照射下呈现特定的颜色。目前荧光全息防伪染料存在固体荧光产率低，不具有遮盖力，在部分树脂中溶解性较差，耐候性不佳，使用时需添加其它安定剂等问题。

发明内容

本发明的目的是克服以上技术难题，提供一种含有氢、氯、溴、烷氧基、酯基的新型BODIPY固体荧光染料。该染料与丙烯酸树脂结合在薄膜上可快速成膜，在紫外灯下能看到清晰的荧光。且该荧光染料简单易得，制造成本低，固体荧光量子产率高，在于荧光全息防伪包装膜领域和OLDE等方面潜力巨大。

该染料以2,3,3-三甲基吲哚衍生物与1,8-萘内酰亚胺为原料，在有机催化剂作用下经Knoevenagel缩合反应，最后生成供电子/吸电子六元氟硼荧光染料。该染料通过丙烯酸树脂与七元氟硼荧光染料结合在薄膜上成膜，在紫外灯下能看到清晰的荧光。且该荧光染料简单易得，制造成本低，固体荧光量子产率高，在于荧光全息防伪包装膜领域和OLDE等方面潜力巨大。

本发明的技术方案如下：

其中，取代基R为选自氢、氯、溴、烷氧基、酯基中的任意一种，

具体包括以下步骤：

(1)在室温下向反应瓶中加入化合物1，甲苯，化合物2、醋酸，三氯氧磷加热回流，得到反应液；

(2)分别向步骤(1)中的反应液A(化合物3)加入甲苯，三乙胺，缓慢的滴加三氟化硼乙醚络合物，升温至120℃搅拌回流半小时。

(3)将步骤(2)中的反应液分别水洗、萃取、干燥，柱层析，旋干后得到化合物I。

所述化合物1为1,8-萘内酰亚胺，所述化合物2为2,3,3-三甲基吲哚的衍生物；

化合物1与化合物2的投料摩尔比为1:1～10。由于该反应前期反应迅速，在相对化合物1较大量的化合物2的投料比，使化合物1在短时间大量反应，化合物I的收率提高。所述的步骤(1)的加热温度为80～140℃，加热时间为4～12小时。化合物3、三乙胺、三氟化硼乙醚的投料摩尔比为1:1-25:1-25。所述步骤(2)中，投料的顺序为化合物3、甲苯、三乙胺、三氟化硼乙醚。

本发明的合成步骤简单，反应条件温和，物纯化简单，产率高，固体荧光量子产率高，且反应条件易于控制，具有普遍的适用性。

附图说明

图1是化合物I-H的氢谱图。

图2是化合物I-Cl的氢谱图。

图3是化合物I-Br的氢谱图。

图4是化合物I-OMe的氢谱图。