[发明专利]一种合成异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种合成异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物的方法，包括：在钯催化剂和助催化剂的作用下，苯甲酰胺类化合物或丙烯酰胺类化合物与苯丙烯类化合物在有机溶剂中进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物。该方法原料简单易得、条件温和、转化高效、区域选择性高、原子利用率高且操作简单。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种合成异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物的方法。

背景技术

异喹啉酮和吡啶酮是两种活性天然产物和药物分子中重要的结构骨架。合成这两类化合物的传统方法包括6π-电环化反应、Larock-型杂环化反应、分子内胺羰环化反应、邻卤代苯甲酰胺与炔烃的环加成反应等，存在底物复杂和原子利用率低的缺点。过渡金属催化的导向C-H活化环加成反应是从简单易得的底物经串联反应模式合成复杂环状化合物的重要方法。目前以苯甲酰胺和炔烃或联烯化合物已经实现了异喹啉酮化合物的合成，而以苯甲酰胺或丙烯酰胺和烯烃为原料，经一锅多步反应合成异喹啉酮或吡啶酮的方法还没有报道。烯烃结构广泛存在于天然产物中，烯烃化合物便宜、易得，因此发展以烯烃为底物，与苯甲酰胺或丙烯酰胺合成异喹啉酮或吡啶酮的方法具有重要意义。

烯烃化合物性质活泼、反应位点多，因此在过渡金属催化的导向C-H活化与烯烃的反应中存在区域选择性问题。如何高区域选择性地获得单一产物是化学研究中非常重要的课题。经化学家们研究发现，导向基团可以起到关键作用。例如，以CONHOPiv或CONHCl为导向基可在金属铑或钴催化下实现苯甲酰胺与苯丙烯的[4+2]环加成反应合成二氢异喹啉酮化合物，以NH-pyrimidin为导向基可在金属铑催化下实现苯胺与苯丙烯的[3+2]环加成脱氢反应合成吲哚化合物。

发明内容

本发明提供了一种合成异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物的方法，该方法，该方法原料简单易得、条件温和、转化高效、区域选择性高、原子利用率高且操作简单。

一种合成异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物的方法，包括：在钯催化剂和助催化剂的作用下，苯甲酰胺类化合物(1)或丙烯酰胺类化合物(4)与苯丙烯类化合物(2)在有机溶剂中进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的异喹啉酮类化合物(3)或吡啶酮类化合物(5)；

反应式如下：

上式中，R为苯基或者烷基取代的磺酰基；

R¹为H、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、三氟甲基或卤素中的一个或者多个；

R²为H、C₁～C₄烷基、苯基或卤素；

R³和R⁴为苯基、C₁～C₄烷基，或者R³、R⁴与连接R³、R⁴之间的C形成五元或者六元环。

本发明中，所述R为Ns-、Ts-或Ms-；

R¹为H、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、F或Cl中的一个或者多个；

R²为H、甲基、苯基或Cl；

R³和R⁴独立地为甲基、异丙基或苯基；

或者R³和R⁴与连接R³、R⁴之间的C形成六元环。

本发明中，所述的钯催化剂为三氟乙酸钯。