[发明专利]一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法

说明书

本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法。本发明具体包括以下步骤：在氮气气氛下，化合物2与异硫氰酸苯酯于适量干燥二氯甲烷中搅拌回流5~15小时，TLC监测反应进程。反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入适量石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述AIE荧光探针化合物1。本发明所制备的化合物1在草甘膦存在下荧光发生显著改变，其它农药的存在基本不干扰草甘膦的检测，检测限为8.35μM，可用于选择性灵敏检测草甘膦农药，这对于复杂环境和真实样品中草甘膦农药的检测有明确的应用前景。

技术领域

本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法。

背景技术

草甘膦是一种非选择性、灭生性除草剂，对多年生根杂草非常有效，广泛用于橡胶、桑、茶、果园及甘蔗地。在施药过程中，很容易污染或残留在相关果蔬的叶、茎、果实等部位，进一步进入人体后会造成较大危害。2015年世界卫生组织(WHO)认定孟山都的农药草甘膦，商品名“农达”可能致癌，并将草甘膦列为2A类致癌物。基于此，检测草甘膦在农产品中的残留，开发草甘膦的快速检测技术十分必要。目前，草甘膦的检测技术主要有气相色谱法、高效液相色谱法和色谱质谱联用技术等。这些方法均需要使用昂贵的设备，样品的前处理复杂，对操作人员的要求高，不适合于现场的快速检测。因此，开发出能快速简便、准确、成本低廉的草甘膦检测技术具有广阔的应用前景。

荧光探针是分子探针领域快速发展的一种新型检测技术，其具有灵敏度高、选择性好、方便快速、成本低、不需预处理和可现场检测等优点。其中，有机荧光分子具有结构稳定、合成方便、成本低、易于操作、灵敏度与选择性俱佳等特性，而且还能够实现现场实时检测，应用前景广阔。但传统的有机荧光探针由于其在水相中的聚集诱导荧光猝灭效应，限制了其实际用途。近年来，聚集诱导发光(AIE)荧光探针作为一种在水相中能有效发光的新型探针备受瞩目。因此,利用AIE荧光探针在水相发出强荧光的特点，设计合成能在水相高选择性灵敏检测草甘膦的有机荧光探针，现实意义重大，应用前景突出。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种能够用于草甘膦检测的AIE荧光探针，通过明显的荧光猝灭可以灵敏地选择性检测到草甘膦的存在，有很好的应用前景。

本发明所述的一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针，其化学名为(Z)-1-(4-(苯基硫脲基))-苯基-1-氰基-2-(4-己氧基)苯基乙烯(化合物1)，其分子式为C₂₉H₂₉N₂OS，该AIE荧光探针是一个氰基二苯乙烯单元取代于硫脲结构的化合物，其具体结构为：

本发明另一目的在于提供一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针(化合物1)的制备方法。

本发明所述化合物1合成路线如下：

本发明所述的化合物2，是指4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯，按公开文献“Sens.Actuators B:Chem.2014，202:209-216”方法制备获得。

该化合物1((Z)-1-(4-(苯基硫脲基))-苯基-1-氰基-2-(4-己氧基)苯基乙烯)的制备方法，具体包括以下步骤：

在氮气气氛下，化合物2(4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯)与异硫氰酸苯酯(摩尔比1:1～6)于适量干燥二氯甲烷中搅拌回流5～15小时，TLC监测反应进程。反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入适量石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述AIE荧光探针(化合物1)。