[发明专利]一种由溴代芳酮制备呋喃类化合物的方法有效
申请号: | 202110251262.5 | 申请日: | 2021-03-08 |
公开(公告)号: | CN112939903B | 公开(公告)日: | 2023-05-26 |
发明(设计)人: | 唐强;任路;罗娟 | 申请(专利权)人: | 重庆医科大学 |
主分类号: | C07D307/38 | 分类号: | C07D307/38;C07D307/42;C07D307/36;C07D307/79 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 400016*** | 国省代码: | 重庆;50 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 溴代芳酮 制备 呋喃 化合物 方法 | ||
1.一种由溴代芳酮制备呋喃类化合物的方法,其特征在于:在钛酸四异丙酯存在下,通式(I)或(I`)所示的溴代芳酮和通式(II)或(II`)所示的酮,加热发生反应得到通式(III)或(III`)所示的呋喃化合物,其化学反应式(A)或(B)如下所示:
(A)
(B)
其中,Ar为未取代的苯基、氯代苯基、C1-C4烷氧基取代的苯基或2-萘基;R1为C1-C4的直链或支链烷基、未取代的苯基、氯代苯基、C1-C4烷氧基取代的苯基、1-萘基、2-萘基或苯乙烯基;Ar`为未取代的苯基、氯代苯基、C1-C4烷氧基取代的苯基、2-萘基;R2为H或C1-C4的直链或支链烷基。
2.如权利要求1所述的制备呋喃类化合物的方法,其特征在于,Ar为未取代的苯基、对氯苯基、对甲氧基苯基或2-萘基;R1为C1-C4的直链烷基、未取代的苯基、对氯苯基、对甲氧基苯基、1-萘基、2-萘基或苯乙烯基;Ar`为未取代的苯基;R2为H或C1-C2的直链烷基。
3.如权利要求1所述的制备呋喃类化合物的方法,其特征在于,所述通式(I)或(I`)所示的溴代芳酮和通式(II)或(II`)所示的酮和钛酸四异丙酯的摩尔比为1:(1-1.4):(1-2)。
4.如权利要求1所述的制备呋喃类化合物的方法,其特征在于,所述反应温度为60-100℃,反应时间为4-72h。
5.如权利要求4所述的制备呋喃类化合物的方法,其特征在于,所述反应温度为80℃,反应时间为4-24h。
6.如权利要求1所述的制备呋喃类化合物的方法,其特征在于,所述反应是在惰性气体保护条件下进行的。
7.如权利要求1所述的制备呋喃类化合物的方法,其特征在于,所述反应是在无任何溶剂存在下进行的。
8.如权利要求1-7中任一项所述的制备呋喃类化合物的方法,其操作步骤如下:在惰性气体保护下,将所述通式(I)或(I`)所示的溴代芳酮和通式(II)或(II`)所示的酮的反应混合物搅拌加热升温后,加入钛酸四异丙酯进行反应,反应结束后,淬灭反应,再将所得反应混合物进行分离提纯,得到所述呋喃类化合物。
9.如权利要求8所述的制备呋喃类化合物的方法,其具体操作步骤如下:在惰性气体保护下,将所述通式(I)或(I`)所示的溴代芳酮和通式(II)或(II`)所示的酮的反应混合物升温至80℃搅拌0.5h后,加入钛酸四异丙酯进行反应,反应结束后,加入饱和氯化铵水溶液淬灭,再用二氯甲烷萃取,混合萃取所得二氯甲烷溶液,用无水硫酸钠干燥,然后减压浓缩,最后经洗脱液进行硅胶柱层析分离,得到所述呋喃类化合物。
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