[发明专利]一种4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯衍生物的合成方法

说明书

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4‑乙烯基‑γ‑酯基丁烯酸内酯衍生物的合成方法，具体反应方程式如下：本发明是以4‑碘代‑γ‑酯基丁烯酸内酯作为原料，在相应的催化剂、碱、相转移催化剂以及溶剂中进行反应首次得到4‑乙烯基‑γ‑酯基丁烯酸内酯类衍生物。相比于传统方法，本发明收率较佳，原料获取途径方便。本发明所制备的4‑乙烯基‑γ‑酯基丁烯酸内酯类化合物是药物化学中的重要骨架结构，具有较高的理论研究价值和应用价值。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯衍生物的合成方法。

背景技术

γ-酯基丁烯内酯骨架广泛存在于许多具有多种生物活性的天然产物和药物中。例如，从澳大利亚南部的一块海绵中分离出了作为BACE抑制剂候选者的Hellidone G和H(Zhang,H.et.al.Org.Biomol.Chem.2012,10,2656.)。PD 156707是含有丁烯内酯的雌激素受体拮抗剂候选药物(K.Michel.et.al.J.Med.Chem.2011,54,939.)。同时，γ-酯基丁烯酸内酯也是有机合成中有价值的分子构建模块。因此，以4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯衍生物为原料合成4-乙烯基-γ-羟基丁烯酸内酯衍生物具有重要的应用与研究价值。

发明内容

针对以上问题，本发明提供了一种4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯衍生物的合成方法，该方法首次合成了该类化合物，并具有反应底物容易制备获得，后处理简便的特点。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

一种4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯衍生物的合成方法，具体反应方程式如下：

所述第一化合物为4-碘代-γ-酯基丁烯酸内酯；

其中，R¹为苯基，取代苯基，烷基；R²为苯基，烷基。

优选地，所述催化剂为醋酸钯；所述碱为碳酸钠；所述相转移催化剂为四丁基碘化铵；所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。

优选地，所述4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯衍生物的合成方法的反应温度为80℃，反应时间为6-12h。

优选地，所述第一化合物和第二化合物的摩尔比为0.5：2，所述第一化合物和催化剂的摩尔比为0.5∶1.0；所述第一化合物和碱的摩尔比为0.5∶1.25；所述第一化合物和相转移催化剂的摩尔比为0.5：0.5；每毫摩尔第一化合物对应4mL反应溶剂。

本发明有益效果：

1、本发明是以4-碘代-γ-酯基丁烯酸内酯作为原料，在相应的催化剂、碱、相转移催化剂以及溶剂中进行反应首次得到4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯类衍生物。

2、本发明相比于传统方法，收率较佳，原料获取途径方便。

3、本发明所制备的4-乙烯基-γ-酯基丁烯酸内酯类化合物是药物化学中的重要骨架结构。

具体实施方式

以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述，但本发明的实施方式不限于此。

实施例1

Methyl(E)-3-(2-acetoxy-5-oxo-2,4-diphenyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)acrylate