[发明专利]一种利用金配合物制备N-磺酰基四氢吡咯类化合物的方法

说明书

本发明涉及一种利用金配合物制备N‑磺酰基四氢吡咯类化合物的方法，该方法为：以磺酰胺类化合物及四氢呋喃类化合物为原料，以含邻位碳硼烷席夫碱配体的金配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得N‑磺酰基四氢吡咯类化合物。与现有技术相比，本发明采用含邻位碳硼烷席夫碱配体的金配合物作为催化剂，在室温条件下即可催化磺酰胺类化合物与四氢呋喃类化合物反应制备N‑磺酰基四氢吡咯类化合物，催化剂使用量低，反应条件温和，反应速率快，产物产率较高，底物普适性高，原料廉价易得，在工业上有广泛的应用前景。

技术领域

本发明属于N-磺酰基四氢吡咯类化合物制备技术领域，涉及一种利用金配合物制备N-磺酰基四氢吡咯类化合物的方法。

背景技术

含氮杂环类化合物是天然产物常见的基本构筑结构基元，具有很多独特的生理活性。在诸多氮杂环化合物中，N-磺酰基四氢吡咯类化合物是具有良好应用潜力的一类。迄今为止，N-磺酰基四氢吡咯类化合物已经不仅仅局限于抗菌用途，还用在医治糖尿病、肿瘤、抑郁、寄生虫等诸多方面。该类化合物的主要合成方法有：以磺酰氯与四氢吡咯取代(Tetrahedron Lett.2008,49,348)、1,4-二溴丁烷与磺酰胺取代(J.Org.Chem.2011,76,1005)、1,4-丁二醇与磺酸制成酯再与磺酰胺取代(Tetrahedron Lett.2009,50,3237)、亚磺酸甲酯与四氢吡咯制成亚磺酰胺再氧化(Tetrahedron 2011,67,2905)等。但上述合成方法仍存在很多缺陷，例如：有的方法原料不稳定、昂贵且难以获得，有的方法适用范围不广、局限性较大，有的方法操作步骤繁琐、条件苛刻，有的方法产生大量副产物。

除了以上方法之外，磺酰胺与四氢呋喃化合物反应制备N-磺酰基四氢吡咯化合物也引起了人们的兴趣(Chin.J.Org.Chem.2014,34,1231)，但该方法除了需要大当量的金化合物催化剂之外，还需要大量银盐的参与，同时反应需要100℃以上的高温。

因此，开发出在温和条件下合成N-磺酰基四氢吡咯类化合物的方法，具有十分重要的现实意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种利用金配合物制备N-磺酰基四氢吡咯类化合物的方法，催化剂用量低，反应条件温和，反应速率快，产率较高，底物范围广，原料廉价易得，在工业上有广泛的应用前景。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

一种利用金配合物制备N-磺酰基四氢吡咯类化合物的方法，该方法为：以磺酰胺类化合物及四氢呋喃类化合物为原料，以含邻位碳硼烷席夫碱配体的金配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得N-磺酰基四氢吡咯类化合物；所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的金配合物的结构式如下所示：

其中，Ar为含苯环芳基或杂环芳基，“·”为硼氢键。

进一步地，所述的Ar为苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基或2-吡啶基中的一种。

进一步地，所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的金配合物的制备方法包括以下步骤：

1)将邻位碳硼烷二甲醛及芳胺溶于有机溶剂中，之后在60-100℃下反应8-12h，反应结束后冷却至室温；

2)加入AuBr，并在室温下反应3-6h，经分离后即得到所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的金配合物。

含邻位碳硼烷席夫碱配体的金配合物的制备过程为：

进一步地，步骤1)中，所述的芳胺为苯胺、4-甲氧基苯胺、4-溴苯胺、4-硝基苯胺或2-吡啶胺中的一种，所述的有机溶剂为甲苯。

进一步地，步骤2)中，分离过程为：反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物洗涤、干燥。