[发明专利]一种手性衍生化试剂及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种手性衍生化试剂，具有如(Ⅰ)的通式：

其中，X₁、X₂、X₃中任意两个位置为基团H，剩余一个位置选自反式-2-羧基-4氟-吡咯基或顺式-2-羧基-4氟-吡咯基。

2.根据权利要求1所述的一种手性衍生化试剂，其特征在于，所述反式-2-羧基-4氟-吡咯基选自(2R,4S)-2-羧基-4氟-吡咯基或(2S,4R)-2-羧基-4氟-吡咯基中的任意一种。

3.根据权利要求1所述的一种手性衍生化试剂，其特征在于，所述顺式-2-羧基-4氟-吡咯基选自(2R,4R)-2-羧基-4氟-吡咯基或(2S,4S)-2-羧基-4氟-吡咯基中的任意一种。

4.如权利要求1中式(Ⅰ)所示的一种手性衍生化试剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

将第一化合物溶于乙醇，所述第一化合物选自2-氟-4-硝基苯甲醛、3-氟-5-硝基苯甲醛、4-氟-3-硝基苯甲醛中的任意一种；第二化合物溶于去离子水，所述第二化合物选自反式-4-氟-L-脯氨酸、顺式-4-氟-L-脯氨酸、反式-4-氟-D-脯氨酸或顺式-4-氟-D-脯氨酸中的任意一种；

所述第一化合物与所述第二化合物的摩尔比小于1.0，将二者混合，调节混合后的溶液的pH为10-10.5，于室温下进行反应15min，得到所述式(Ⅰ)所示的一种手性衍生化试剂。

5.根据权利要求4所述的一种手性衍生化试剂的制备方法，其特征在于，所述调节混合后的溶液的pH采用Na₂CO₃-NaHCO₃缓冲液。

6.权利要求1所述的一种手性衍生化试剂在检测伯胺类手性化合物分析中的应用，其特征在于，具体方法为：

1)在式(Ⅰ)的手性衍生化试剂中加入待测伯胺类手性化合物混合物，于25℃-40℃下进行衍生化反应15min；设置核磁共振¹⁹F NMR信号采集参数，进行核磁共振测试，得到衍生化后的待测伯胺类手性化合物混合物的¹⁹F NMR信号谱图，记为第一谱图；

2)在式(Ⅰ)的手性衍生化试剂中分别加入所述伯胺类手性化合物中对映异构体标准物质，于25℃-40℃下反应15min；设置核磁共振¹⁹F NMR信号采集参数，进行核磁共振测试，得到衍生化后的伯胺类手性化合物中对映异构体标准物质的¹⁹F NMR信号谱图，分别记为第二谱图和第三谱图；

3)将所述第一谱图、所述第二谱图和所述第三谱图进行叠加，比较所述第一谱图与所述第二谱图、所述第三谱图相对应的各个¹⁹F NMR化学位移信号，得到所述第一谱图中所述衍生化后的待测伯胺类手性化合物混合物中各个对映异构体相对应的¹⁹F NMR化学位移信号，即可鉴别出所述伯胺类手性化合物混合物中的各个对映异构体。

7.根据权利要求6所述的一种手性衍生化试剂在检测手性化合物分析中的应用，其特征在于，所述伯胺类手性化合物为伯胺类手性氨基酸。

8.根据权利要求6所述的一种手性衍生化试剂在检测手性化合物分析中的应用，其特征在于，所述伯胺类手性化合物为脂肪族伯胺类手性物质。

9.根据权利要求6所述的一种手性衍生化试剂在检测手性化合物分析中的应用，其特征在于，所述伯胺类手性化合物为芳香族伯胺类手性物质。