[发明专利]一种星形D-A型共轭分子及其合成方法与应用在审
| 申请号: | 202110233862.9 | 申请日: | 2021-03-03 |
| 公开(公告)号: | CN112939888A | 公开(公告)日: | 2021-06-11 |
| 发明(设计)人: | 王海涛;赵雪莲;陈方艺;李敏;白炳莲 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
| 主分类号: | C07D271/107 | 分类号: | C07D271/107;C07D417/14;C07D419/14;C09K9/02;H01L51/54;H01L51/46 |
| 代理公司: | 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 | 代理人: | 覃蛟 |
| 地址: | 130000 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 星形 共轭 分子 及其 合成 方法 应用 | ||
本发明公开了一种星形D‑A型共轭分子及其合成方法与应用,属于功能有机高分子材料技术领域。该星形D‑A型共轭分子的化学结构式为:R选自二苯胺、咪唑及其衍生物、咔唑及其衍生物、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶和胺中的任意一种。该分子通过噁二唑吸电子基团的引入,起到了改善电子注入平衡以及提高电子传输率的作用;通过星形分子设计,使得各分支上的电荷转移效应得以叠加,提高了分子内电荷转移性质。该分子在非极性溶液中表现出很强的蓝色发射,固态表现出很强的紫外和可见发射。此外,该分子在溶液中的发射光谱会随着溶剂极性的增大发生较大的红移,表现出明显的溶致变色性质,可作为有机半导体材料并适用于制备多种有机光电器件。
技术领域
本发明涉及功能有机高分子材料技术领域,具体而言,涉及一种星形D-A型共轭分子及其合成方法与应用。
背景技术
D-A型结构的分子体系为目前有机太阳能电池材料研究的热点之一,D-A型化合物合成和结构的多样性,不同的构型及取代基类型对应的D-A型分子所具有的发光性能具有明显区别。
鉴于此,发明人特提出一种具有良好发光性能的D-A型结构的新化合物。
发明内容
本发明的目的之一包括提供一种全新的星形D-A型共轭分子。
本发明的目的之二包括提供一种上述星形D-A型共轭分子的合成方法。
本发明的目的之三包括提供一种包括上述星形D-A型共轭分子的有机半导体材料。
本发明的目的之四包括提供一种制备材料包括上述星形D-A型共轭分子或有机半导体材料的有机光电器件。
本申请可这样实现:
第一方面,本申请提供一种星形D-A型共轭分子,其化学结构式为:R选自二苯胺、咪唑及其衍生物、咔唑及其衍生物、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶和胺中的任意一种;其中,1,3,4-噁二唑作为电子受体,R作为电子给体。
在可选的实施方式中,R为二苯胺,星形D-A型共轭分子的结构式为:
第二方面,本申请提供如前述实施方式的星形D-A型共轭分子的合成方法,包括以下步骤:按上述化学结构式合成星形D-A型共轭分子。
在可选的实施方式中,当星形D-A型共轭分子中的电子给体为二苯胺,电子受体为1,3,4-噁二唑时,星形D-A型共轭分子的合成步骤包括:将4-二苯胺基苯甲酰肼的溶液与1,3,5-苯三甲酰氯反应,将所得的反应产物与三氯氧磷反应,随后重结晶。
在可选的实施方式中,4-二苯胺基苯甲酰肼的溶液与1,3,5-苯三甲酰氯于10-30℃的条件下反应30-40h。
在可选的实施方式中,4-二苯胺基苯甲酰肼与1,3,5-苯三甲酰氯的质量比为0.9:0.1-0.3。
在可选的实施方式中,4-二苯胺基苯甲酰肼的溶液中的溶剂包括四氢呋喃。
在可选的实施方式中,4-二苯胺基苯甲酰肼与四氢呋喃的用量比为0.9g:45-55mL。
在可选的实施方式中,在与三氯氧磷反应前,还包括对4-二苯胺基苯甲酰肼的溶液与1,3,5-苯三甲酰氯反应后的反应产物进行第一次干燥、甲醇提纯和第二次干燥。
在可选的实施方式中,4-二苯胺基苯甲酰肼的溶液与1,3,5-苯三甲酰氯反应后的反应产物与三氯氧磷是于加热搅拌的条件下回流反应35-45h。
在可选的实施方式中,4-二苯胺基苯甲酰肼与三氯氧磷的用量比为0.9g:40-60mL。
在可选的实施方式中,重结晶过程以乙醇和四氢呋喃的混合液作为溶剂。
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