[发明专利]咔唑并吡喃化合物及其应用

说明书

本发明涉及材料有机化学品技术领域，咔唑并吡喃化合物及其应用。特别涉及式(I)所示以咔唑并吡喃为核心结构的化合物，其化学制备工艺技术，其作为辐射固化光敏引发剂的用途，以及其在辐射固化配方产品，特别是UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨，等诸多场合的应用用途。

【技术领域】

本发明涉及材料有机化学品技术领域，特别涉及一类含有咔唑并吡喃结构的化合物，其化学制备工艺技术，其作为辐射固化光敏引发剂的用途，以及其在辐射固化配方产品，特别是在UV-Vis-LED光固化涂料或油墨，等诸多场合的应用用途。

【背景技术】

光引发剂化合物是一类重要的精细有机化学品材料。在发射紫外光或可见光的光源的辐射下生成自由基活性物种的光引发剂化合物，是诱发含烯不饱和体系进行高效光聚合反应的关键物种，因此是重要的辐射固化配方组分之一。在另一方面，光固化光源通常使用汞灯，汞蒸气不符合世界节能环保产业发展的战略新趋势，因而在近年来LED光源获得了日益广泛的重视和快速的发展，且LED光固化技术的应用大幅度降低了能源消耗和臭氧生成，产业持续增长动力强劲。对于LED体系固化，也需要既针对LED长波发射波长(365-420纳米，特别是395-405纳米)有灵敏吸收的光引发剂。因此，设计、研发和产业化的光引发剂化合物，是当前本领域面对的关键性技术挑战问题。设计新的共轭结构，使其吸收光谱进一步红移是一个可行的途径。

【发明内容】

针对上述技术挑战，本发明发现咔唑并吡喃化合物化合物，具备与LED非常匹配的吸收波长，在LED激发的各类光聚合体系中具有良好的应用前景。并且在如引入极性基团后，具有合适的水溶性或水分散性。这样的技术对木器绿色涂装，环保印刷，喷墨打印，节能材料等领域拥有深远的影响。

本项申请披露如下通式(I)所示的咔唑并吡喃类化合物：

在上述通式(I)化合物结构中：

R₁是R，(CH₂)_nOR，(CH₂)_nSR，或(CH₂)_nNRR’，R₃，R₄和R₅，独立地是R，OR，NRR’，CH₂OH，CH₂OR，C(O)R，COOR，C(NOCOR)R’或CH₂NRR’中的一种结构，其中R或R’彼此独立的是含有1-24个碳原子(标记为-C₁-C₂₄，下同)的直链或支链的烷基或-C₆-C₁₂芳基，R或R’结构中可以含有1-6个非连续的氧，氮，或硫元素，R和R’同时存在时其间也可以形成一个3-6元的环系结构。R₁优选的甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，己基等；R₂优选的是甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，COOCH₃，COOC₂H₅，C(NOCOCH₃)C₂H₅，C(NOCOC₆H₅)C₂H₅等；

通式(I)化合物的具体合成路线为：

自4-羟基咔唑出发，经由已知文献方法，与3-甲基-2-丁烯醛扣环即可得到通式(I)的咔唑并吡喃共轭主体产物，再在此基础上和R₁取代的卤代烷反应引入烷基链增加产物的溶解性，最后经由傅氏酰基化反应制得通式(I)产物，或在经过与亚硝酸异戊酯的肟化、与酸酐或酰氯的酯化反应得到另外一部分通式(I)产物。

上述通式(I)化合物的制备方法我们将结合实施例子做进一步的示例性说明。

符合通式(I)结构的示例性化合物列举如下：