[发明专利]一种多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物的合成方法

说明书

本发明公开了一种多样化[60]富勒烯并1,2‑四氢咔唑衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明首次在无金属催化的条件下开展了[60]富勒烯的多组分环化反应，使用廉价，无毒且易于获得的I₂作为催化剂，[60]富勒烯，酮和吲哚经过[2+2+2]环加成，简洁高效的合成了一系列多样化的[60]富勒烯并1,2‑四氢咔唑衍生物。本发明生产工艺简单，环境友好，底物适用范围广，具有较高的产率和良好的功能团兼容性。

技术领域

本发明属于富勒烯衍生物的合成技术领域，具体涉及一种多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物的合成方法。

背景技术

富勒烯C₆₀凭借其独特的空间结构和光电特性，尤其是功能性富勒烯引起了广泛的兴趣，从材料科学，生物医学，有机和钙钛矿太阳能电池，到超分子化学。因此，富勒烯的功能化成为了重要的研究领域。近年来，分子催化已发展成为富勒烯功能化的重要工具，可实现基于富勒烯的多种纳米结构的高效原子经济合成。考虑到残留的金属催化剂可能会阻止其在生物医学和材料科学中的使用，因此开发无金属催化的方案非常重要。多组分反应可以在一锅反应中由三种或更多种反应物生成统一的加合物，是获得具有高多样性和复杂性水平的产品的有效策略，并且对材料科学和药物化学产生了令人印象深刻的影响。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物的合成方法，该方法以酮类化合物和吲哚类化合物为原料，在非金属I₂的催化作用下，与富勒烯C₆₀经过[2+2+2]环加成合成了一系列多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物的合成方法，其特征在于具体过程为：以酮类化合物和吲哚类化合物为原料，在非金属I₂的催化作用下，与[60]富勒烯经过[2+2+2]环加成合成了一系列多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物，该合成过程中的反应方程式为：

其中R¹为烷基或芳基，R²为H或CH₃，R³为H、Ome、Obn、F、I、OH或COOH。

进一步优选，所述多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物的合成方法，其特征在于具体步骤为：取一个干燥的15mL史莱克管，依次向其中加入[60]富勒烯、I₂、酮类化合物和吲哚类化合物作为反应原料，超声将固体溶解在溶剂无水ODCB中后，将反应管置于140℃的油浴中并在氮气氛下搅拌加热至5-36h，反应结束后将反应管提起冷却至室温，真空蒸发溶剂后，将残留物在硅胶柱上进行分离，以CS₂为洗脱剂，以回收未反应的[60]富勒烯，再用CS₂/DCM或CS₂为洗脱剂得到目标产物多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物。

进一步限定，所述[60]富勒烯、酮类化合物、吲哚类化合物和I₂的投料摩尔比为1:(3-5):(3-5):0.2。

进一步限定，所述酮类化合物为

进一步限定，所述吲哚类化合物为

进一步优选，所述[60]富勒烯为：

本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明设计在无金属催化的条件下开展了[60]富勒烯的多组分环化反应，使用廉价，无毒且易于获得的I₂作为催化剂，[60]富勒烯，酮类化合物和吲哚类化合物经过[2+2+2]环加成，简洁高效的合成了一系列多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物。本发明生产工艺简单，环境友好，底物适用范围广，具有较高的产率和良好的功能团兼容性。

具体实施方式