[发明专利]一种香草酰胺的合成方法有效

专利信息
申请号: 202110178733.4 申请日: 2021-02-08
公开(公告)号: CN112939800B 公开(公告)日: 2023-03-03
发明(设计)人: 陆军;李梦倩;田光进;于锡东;刘辉;左美娟;胡宇航;刘明荣 申请(专利权)人: 苏州华道生物药业股份有限公司
主分类号: C07C231/10 分类号: C07C231/10;C07C233/18;C07C233/73
代理公司: 苏州国诚专利代理有限公司 32293 代理人: 李小叶
地址: 215500 江苏省苏州*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 香草 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种香草酰胺的合成方法,该合成方法是以醇和香草胺为原料,或者以醛和香草胺为原料,并以无机铁盐和无机铟盐为复合催化剂,以氧气为氧化剂,在有机溶剂中,一锅法反应生成香草酰胺。该合成方法所采用的合成原料来源广泛,整个反应过程可避免大量化学反应废弃物的产生,比较清洁环保,且具有反应条件温和可控、操作简单、产品分离提纯方便、产品收率高、反应底物普适性广等优点,是一种能够适合工业化生产的方法。

技术领域

本发明属于化工生产技术领域,具体涉及一种香草酰胺的合成方法。

背景技术

天然辣椒素是一种酰胺类化合物,主要存在于辣椒中;辣椒素类物质能够促进肾上腺分泌儿茶酚胺,具有抗病菌、抗肿瘤和镇痛消炎作用,也能够作为健胃剂,促进胃液分泌,增强食欲,促进血液循环,提高肌体的抗病能力,改善消化等生物学功能。大多数辣椒素类物质具有止痛、抗癌、调节血脂、抗菌消炎、减肥、抗疲劳、镇痛、止痒、抗炎、抗氧化、心肌保护及调节血压等生理作用,还能够使皮肤血管扩张,改善微循环,其刺激性辣味对人和动物可产生一系列生理反应和驱避作用;目前它们已经被广泛应用于医疗、美容、生物防治、食品添加剂、军事等众多领域,实现诸多功效;诸如:

1)生化农药:将辣椒素类物质喷洒在植物的茎、叶、花和果实上可以有效驱除蚜虫、蜘蛛、食叶虫和跳蚤等,且环境友好,可满足食品安全要求;

2)临床镇痛功效:辣椒素类物质能够有效地治疗带状疱疹后遗症神经痛、糖尿病神经痛、面部神经痛、风湿性关节炎、皮肤病等;

3)开胃健脾:辣椒素类物质对口腔及胃肠具有刺激作用,可以增强胃肠蠕动,促进消化液分泌,改善食欲,并能抑制肠内异常发酵,排除消化道内积存气体;

4)保健美容:辣椒素类物质能够促进脂肪代谢,因此能够用于减肥;

5)功能涂料:辣椒素类物质涂于轮船外壳可以阻止海藻和海洋生物的附着;涂在电缆、木材表面可防止老鼠的啃食;

6)军工用品:辣椒素类物质可用作制造催泪弹(枪)和防卫武器所用的驱逐防卫剂的原料。

从辣椒中提炼得到的天然辣椒素类化合物为同系物,它们都具有共同的结构母核(如式(Ⅰ)所示),都属于香草酰胺类化合物,不同之处仅在于分子中的R基团各不相同;

从辣椒中提炼得到的天然辣椒素类同系物约有十四种以上,主要由辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、高二氢辣椒素、高辣椒素组成,其中辣椒素和二氢辣椒素的含量占所提取辣椒素总含量的90%以上。从辣椒中提炼得到的天然辣椒素是混合物,要获得每个高纯的辣椒素化合物,难度很大,并且含量低的组分往往是不可能进行提纯得到的。因此,要获得每个高纯度的辣椒素化合物,必须采用化学方法进行合成,才能够满足人们研究的需要。

现有辣椒素化合物的化学合成方法均采用相应的羧酸制备成酰氯,后者在有机或者无机缚酸剂的作用下,和香草胺反应生成香草酰胺;

在上述合成过程中,所采用的羧酸需要和二氯亚砜、三氯氧磷、三氯化磷、五氯化磷等反应来制备酰氯;该步骤会产生大量酸性气体和酸性废水;且在酰胺化反应中,也会产生大量的废水和其他废弃物。因此,有必要开发出其他更优的合成方法来生产辣椒素化合物。

发明内容

为解决上述技术问题,本发明的目的在于提供一种香草酰胺的合成方法,该合成方法所采用的合成原料来源广泛,整个反应过程可避免大量化学反应废弃物的产生,比较清洁环保,且具有反应条件温和可控、操作简单、产品分离提纯方便、产品收率高、反应底物普适性广等优点,是一种能够适合工业化生产的方法。

为实现上述技术目的,达到上述技术效果,本发明通过以下技术方案实现:

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