[发明专利]一种氟硼二吡咯类荧光探针、其制备方法及在金离子检测中的应用

说明书

本发明公开了一种检测金离子的氟硼二吡咯荧光探针制备方法和应用，该荧光探针的结构如式(I)所示。该探针可选择性的识别金离子，在乙醇/PBS缓冲溶液(v/v,1/1,pH7.0)中，该探针与金离子作用后，在540nm处的强荧光发射到几乎没有荧光的剧烈变化，检测限为180nM(36ppb)，并具有极强的检测选择性和灵敏度，可用于裸眼定性鉴别和荧光定量检测金离子。

技术领域

本发明属于荧光传感检测技术领域，具体涉及一种基于氟硼二吡咯光化合物，对金离子有高选择性的荧光减弱检测的荧光探针。

背景技术

金作为一种贵重金属，以其独特的物理和化学性能广泛应用于电子材料、医药以及催化剂等领域，这不仅是因为金离子及其络合物可以催化许多化学反应，而且金物种还有独特的生物学特性和用途。如金离子具抗炎特性，被用作治疗诸如关节炎，结核病和癌症等疾病的药物；另外，金纳米颗粒还可以用于药物和基因递送系统的载体。但是，金离子本身高反应活性，对人体有潜在的毒性。研究表明，金离子可以与蛋白质，DNA和其他生物分子相互作用，从而干扰一系列细胞过程。另外，金离子还会严重损害肝脏，肾脏和周围神经系统。所以，有必要开发用于实时监测环境金离子的检测方法。

目前用于检测金离子的方法还有原子吸收法、原子发射法、电感耦合等离子体法以及离子质谱法等。但是这些方法有比较复杂的前处理、熟练的操作和昂贵的仪器成本等缺点，相比之下，荧光探针方法检测具有灵敏度高、选择性好、响应速度快、操作简便等优点，适用于高通量筛选应用，并能很快的在定性和定量上得到目标检测物的真实信息。因此，开发出高效检测金离子的荧光探针具有重要意义。

发明内容

本发明提供了一种氟硼二吡咯类荧光探针、其制备方法及其对金离子进行高效的荧光检测技术。

一种氟硼二吡咯类荧光探针，其结构式如下：

本发明的氟硼二吡咯荧光探针，在氟硼共轭结构中引入炔丙胺，通过探针与金离子独有的催化反应，实现探针高选择性识别检测金离子。在测试体系中，即乙醇/PBS缓冲溶液(v/v,1/1,pH 7.0)中，该探针在540nm处有强绿色荧光，在与金离子响应后，荧光减弱至无，对金离子的检测限为180nM(36ppb)，具有强检测选择性和检测灵敏度，并可用于裸眼定性鉴别和荧光定量检测。

本发明还提供了一种所述的金离子氟硼二吡咯荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

化合物(1,5,7-三甲基-3-氯-2-甲酸甲酯氟硼二吡咯)和炔丙胺溶于四氢呋喃溶剂中，加热反应，反应结束后经过后处理得到所述的金离子氟硼二吡咯荧光探针。

反应方程式如下：

具体制备方法如下：

将化合物1(1,5,7-三甲基-3-氯-2-甲酸甲酯氟硼二吡咯)和炔丙胺以摩尔比1:1～1:1.5溶于无水四氢呋喃溶剂中，氮气保护下加热至50度反应1-2h后，减压旋干至油状物，用硅胶柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯和石油醚＝1:10～1:5(v/v)作为洗脱剂进行分离，得到金离子荧光探针。

本发明还提供了一种所述的氟硼二吡咯荧光探针在金离子检测中的应用。

采用本发明的氟硼二吡咯荧光探针可以对金离子进行定性检测，具体方法如下：向荧光探针的乙醇/PBS缓冲溶液(v/v,1/1,pH 7.0)中加入待测液，然后采用365nm激发光进行照射，观测探针溶液的荧光变化，并根据探针溶液荧光变化来判断是否含有金离子。当探针溶液的荧光从强绿色淬灭至无时，说明含有一定量的金离子，否则，说明基本不含有金离子。