[发明专利]一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于农药技术领域，具体涉及一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用。本发明以靛红衍生物、1,3‑二羰基化合物和4‑氨基香豆素为原料，一锅法合成吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，其化学结构独特，具有较高的研究价值和应用潜力。本发明提供的制备方法所用原料廉价、工艺简便，具有普适性强的优点，适用于工业化生产。尤其在本发明中探索以水为溶剂制备吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，具有绿色安全，高效环保的特点。所提供的吲哚螺吡啶并香豆素类化合物具有良好的抑菌活性，对常见的植物致病菌，如花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽和水稻恶苗等均有抑制活性，具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明属于农药技术领域，具体涉及一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

吲哚螺吡啶衍生物是具有多取代、多手性中心的杂环化合物，多存在于天然产物中，且具有独特的生理和药理活性。鉴于其良好的生物活性及其应用前景，国内外有机化学工作者不断发展其合成方法，以便能更高效、绿色的制备出吲哚螺吡啶衍生物供生物活性筛选。因此，寻找一种绿色安全、高效环保的制备方法并研究其应用对吲哚螺吡啶衍生物具有重要的研究意义。目前文献未见有关于吲哚螺吡啶并香豆素类化合物的研究报道。

发明内容

针对上述现有技术中存在的不足，本发明提供了一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用。具体的是，将靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-氨基香豆素混合于溶剂中，加入催化剂，在一定温度下反应后，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，重结晶得到吲哚螺吡啶并香豆素类化合物。可以应用在制备植物致病菌的防治方面药物领域。

为了解决上述技术问题，本发明提供了一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，所述化合物的结构式如式(I)所示。式(I)中：R^l为烃基；R²为H、卤素、烷基、烷氧基或硝基；R³为H或烷基；n为0或1。

本发明还提供了一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物的合成方法，包括如下步骤：

将如式(II)所示的靛红衍生物、式(III)所示的1,3-二羰基化合物和4-氨基香豆素混合于溶剂中，加入催化剂，在一定温度下反应后，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，重结晶得到具有式(I)

结构的吲哚螺吡啶并香豆素类化合物。

其反应路线为：

进一步地，上述步骤所述式(II)中R^l为烃基，R²为H、卤素、烷基、烷氧基或硝基；式(III)中R³为H或烷基，n为0或1。

所述靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-氨基香豆素的物质的量之比为1:1～2:1。

所述的溶剂为水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、乙腈或四氢呋喃。进一步地，所述溶剂优选为水。

所述的催化剂为对甲苯磺酸一水合物，所述催化剂的用量为靛红衍生物的物质的量的10～50％。

所述的一定温度为60～120℃，所述反应的时间为2～12h。

所述的重结晶为在甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯和/或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或者多种有机溶剂中进行重结晶。

本发明还提供了具有式(I)结构的化合物在制备农业致病菌的防治药物方面的应用。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：