[发明专利]一种3-芳基-6-芳烷基-1,4,5,6-四氢哒嗪类化合物及其制备方法、应用有效
| 申请号: | 202110127846.1 | 申请日: | 2021-01-29 | 
| 公开(公告)号: | CN112920123B | 公开(公告)日: | 2022-09-16 | 
| 发明(设计)人: | 刘峰;涂佳林;敖桂珍 | 申请(专利权)人: | 江苏冠瑜生物科技有限公司 | 
| 主分类号: | C07D237/04 | 分类号: | C07D237/04;C07D409/04;C07D405/04;C07D409/06;C07D237/26 | 
| 代理公司: | 苏州锦尚知识产权代理事务所(普通合伙) 32502 | 代理人: | 滕锦林;翁亚娜 | 
| 地址: | 214200 江苏省无*** | 国省代码: | 江苏;32 | 
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 芳基 烷基 四氢哒嗪类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种3-芳基-6-芳烷基-1,4,5,6-四氢哒嗪类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将具有式II结构的化合物、芳基磺酰肼和第一溶剂混合反应后,得到具有式III结构的化合物;
2)在密闭和保护性气氛的条件下,将上述步骤得到的具有式III结构的化合物、碱、催化剂和第二溶剂进行光催化反应后,得到具有式I所示结构的3-芳基-6-芳烷基-1,4,5,6-四氢哒嗪类化合物;
所述碱选自特戊酸钾、醋酸钾、苯甲酸钾、叔丁醇钾和二叠氮双环中的一种或多种,所述催化剂为三(2,2’-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐,所述光催化反应中的光催化剂为蓝光;
其中,R1、R2各自选自H、CH3;
R3选自CH3;R4选自CH3或H;
所述R3和R4还可以环合成环戊基、环己基、4-四氢吡喃基或环庚基;
Ar1选自苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、3-氯苯基、2-甲氧基苯基、2-噻吩基、萘基、4-甲苯基;
所述Ar1还可以与,R1或R2,环合成
Ar2选自苯基、4-甲基苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-溴苯基、2-甲基苯基、2-噻吩基、2-萘基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述3-芳基-6-芳烷基-1,4,5,6-四氢哒嗪类化合物具体为具有式I-1~I-25所示结构的化合物;
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述具有式II结构的化合物和芳基磺酰肼的摩尔比为1:(1~1.5);
所述芳基磺酰肼中芳基选自苯基、4-甲基苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-溴苯基、2-甲基苯基、2-噻吩基或2-萘基。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂选自氯仿、二氯甲烷、甲苯、二甲亚砜、1,4二氧六环、二氯乙烷、四氢呋喃、N,N二甲酰胺、乙腈和乙醇的一种或多种;
所述混合反应的时间为4~24h。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述保护性气氛选自氮气和/或惰性气体。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述第二溶剂选自氯仿、二氯甲烷、甲苯、二甲亚砜、1,4二氧六环、二氯乙烷、四氢呋喃、N,N二甲酰胺、乙腈和乙醇的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述具有式III结构的化合物与所述碱的摩尔比为1:(1~2.0);
所述具有式III结构的化合物与所述催化剂的摩尔比为1:(0.03~0.05)。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述光催化反应的温度18~55℃;
所述光催化反应的时间为12~24h。
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