[发明专利]基于肉桂酸类化合物制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202110095657.0 申请日: 2021-01-25
公开(公告)号: CN112979593A 公开(公告)日: 2021-06-18
发明(设计)人: 况燚;杨胜祥;袁媛;陈虞超;岳世彦;王星 申请(专利权)人: 浙江农林大学;中国中医科学院中药研究所
主分类号: C07D307/60 分类号: C07D307/60;A01N43/08;A01P21/00
代理公司: 北京同辉知识产权代理事务所(普通合伙) 11357 代理人: 刘慧
地址: 313000 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 基于 肉桂 化合物 制备 得到 促进 寄生 植物种子 萌发 及其 方法
【权利要求书】:

1.基于肉桂酸类化合物制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物,其特征在于,结构通式如式(1):

其中,基团R选自2-CH3、3-CH3、4-CH3、2,3-CH3、2,4-CH3、3,5-CH3、2-C2H5、3-C2H5、4-C2H5、4-C(CH3)3、2-OCH3、3-OCH3、4-OCH3、3,4-OCH3、3,5-OCH3、2-OC2H5、3-OC2H5、4-OC3H7、2-F、3-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2-Br、3-Br、4-Br、2-OCF3-6-Br、3-OH、2,3,4-OH、2-F-3-OCH3、3-OCH2Ph、2,5-F、3-CN、2-OCH3-5-F、3,4,5-F、4-F-3-Cl、2-CH3-3-F、2-F-3-Br、2,5-F、2,4-F、3,4-F、4-OH-3-CH3、3-CH3-5-CF3、2,3,4-OCH3、4-CF3、4-F-3-Br、3,5-CF3、3,4-Cl、3,4-F、4,5-OCH3-2-Br、4-OCH3-3-Br中的至少一种。

2.根据权利要求1所述的基于肉桂酸类化合物制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物,其特征在于,基团R选自4-F。

3.根据权利要求1~2任一所述的基于肉桂酸类化合物制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

S01、甲基丙二酸的合成

取NaOH溶液置于圆底烧瓶中,且在低温条件下冷却至0℃,加入甲基丙二酸二乙酯,滴加完毕后,于常温下反应60h,反应完成后,得到甲基丙二酸粗品;

甲基丙二酸粗品经乙醚萃取,得到有机相A和水相,水相经6mol/L的HCl溶液酸化、乙酸乙酯萃取后,得到有机相B;

有机相A和有机相B合并经无水硫酸钠干燥后,旋蒸至干,即得到甲基丙二酸固体粉末;

S02、3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮的合成

室温下,在圆底烧瓶中加入水和乙二醛水溶液,后依次加入甲基丙二酸和HCl溶液,加热至回流,反应16h,得到3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮粗品;

在上述得到的3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮粗品中加入NaCl固体至饱和状态,经乙酸乙酯萃取后得到有机相,有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸至干,得到固体粉末;

固体粉末经质量比为5:2的石油醚和乙酸乙酯混合液复溶后,经柱层析得到黄色固体,即是3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮;

S03、肉桂酸酯类独脚金类似物的合成

在圆底烧瓶中加入肉桂酸类化合物、3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮化合物和DMF溶剂,冰浴条件下磁力搅拌10-15分钟,搅拌完成后加入二氯亚砜和催化计量的三乙胺,升温至回流,反应8~12h,反应完成后蒸馏除去剩余的二氯亚砜,然后加入适量乙酸乙酯于上述反应瓶中使蒸馏残余物溶解,接着用饱和食盐水洗涤,乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥后用旋转蒸发仪脱除溶剂,且用石油醚:乙酸乙酯=5:1作为展开剂进行柱层析,即可得到肉桂酸酯类独脚金类似物。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,在步骤S03中,反应时间为10h。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,在步骤S03中,反应时间为10分钟。

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