[发明专利]一种3-羰基5-羟基酯类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 202110091838.6 申请日: 2021-01-23
公开(公告)号: CN112851513B 公开(公告)日: 2022-10-28
发明(设计)人: 刘洪鑫;蒋俊;刘鹏 申请(专利权)人: 温州大学新材料与产业技术研究院
主分类号: C07C69/738 分类号: C07C69/738;C07D217/04;C07D209/38;C07C67/343
代理公司: 深圳国联专利代理事务所(特殊普通合伙) 44465 代理人: 钟志芸
地址: 325000 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 羰基 羟基 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种式(1)所示的3-羰基5-羟基酯类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

以式(2)所示的羰基类化合物与式(3)所示的多羰基二羧酸单边酯类化合物为原料,在有机溶剂A中,过渡金属为催化剂,在一定温度的条件下直接充分反应,反应完毕后经过分离纯化得到式(1)所示的3-羰基5-羟基酯类化合物

所述式(2)所示的羰基类化合物与式(3)所示的多羰基二羧酸单边酯类化合物的结构式如下:

在式(1)、式(2)和式(3)中,R1、R2和R3定义如下:

R1、R2彼此独立地选自下列之一:氢、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C3-20杂芳基、C1-20烷氧基羰基,条件是R1、R2不同时为氢;

或者R1、R2彼此连接并且与连接R1、R2的碳原子共同构成含或不含杂环子的C3-12环状结构,该环状结构任选地被取代基所取代;

其中,所述“取代或未取代的”中的取代基、以及所述C3-12环状结构的取代基彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、甲氧基苄基、甲基苄基、苄基;

R3选自下列之一:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正戊基、苄基、甲氧基苄基、甲基苄基;

所述的有机溶剂A选自四氢呋喃;

所述的过渡金属为催化剂选自四水合醋酸镍、氯化镍、六水合硫酸镍或六水合高氯酸镍;

所述一定温度的条件下是指反应温度为0-60℃;

式(2)所示的羰基类化合物与式(3)所示的多羰基二羧酸单边酯类化合物的摩尔投料比为1:1-5;

催化剂与式(2)所示的羰基类化合物投料摩尔比例为1%-20%。

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,R1、R2彼此独立地选自下列之一:氢、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的苯基、萘基、喹啉基、C1-6烷氧基羰基,条件是R1、R2不同时为氢;

或者R1、R2彼此连接并且与连接R1、R2的碳原子共同构成任选取代的吲哚酮基;

其中所述取代或未取代的C1-6烷基中的取代基选自氟、氯、溴;所述取代或未取代的苯基的取代基选自氟、氯、溴、-CN、-NO2、-OH、甲基、三氟甲基、甲氧羰基;所述任选取代的吲哚酮基的取代基选自甲基、对甲氧基苄基;

R3选自下列之一:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正戊基、苄基、甲氧基苄基、甲基苄基。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的过渡金属催化剂选自四水合醋酸镍。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,式(2)所示的羰基类化合物与式(3)所示的多羰基二羧酸单边酯类化合物的摩尔投料比为1:2.5。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,催化剂与式(2)所示的羰基类化合物投料摩尔比例为10%。

6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,反应温度为20-30℃,反应时间为3-72小时。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,反应时间为6-24小时。

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