[发明专利]呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物、其制备方法及应用有效
| 申请号: | 202110088027.0 | 申请日: | 2021-01-22 |
| 公开(公告)号: | CN112608326B | 公开(公告)日: | 2021-10-01 |
| 发明(设计)人: | 罗稳;吕剑伍;黄抗;赵永梅 | 申请(专利权)人: | 河南大学 |
| 主分类号: | C07D491/048 | 分类号: | C07D491/048;A61P25/28;A61P35/00;A61P1/16 |
| 代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 张丽 |
| 地址: | 475001*** | 国省代码: | 河南;41 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 呋喃 喹啉 衍生物 制备 方法 应用 | ||
1.呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物,其特征在于,其结构通式如下:
其中,式中n=2~6;R1、R2为C1-3的烷基、C3-6的环烷基;NR1R2还可为 或,A为CH2、O、S、NH或NCH3。
2.权利要求1所述呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将4-羟基苯甲醛或3-羟基苯甲醛,溶解在丙酮中,加入二溴烷烃和无水碳酸钾,搅拌至反应完全,蒸干溶剂,加入三氯甲烷稀释,水洗,干燥,浓缩纯化得到中间体1;
(2)将步骤(1)所得中间体1溶于乙腈中,加入胺NHR1R2和无水碳酸钾,搅拌至反应完全,蒸干溶剂,加入三氯甲烷稀释,水洗,干燥,浓缩纯化得到中间体2 ;
(3)将步骤(2)所得的中间体2和呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮加入到无水乙醇中,然后加入碱液,搅拌反应后,用酸调节pH至中性,过滤,滤饼经纯化可得式(I)或(II)所示化合物。
3.根据权利要求2所述呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,4-羟基苯甲醛或3-羟基苯甲醛、二溴烷烃和无水碳酸钾的摩尔比为1:2:1,反应温度为40~50℃。
4.根据权利要求2所述呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,中间体1、NHR1R2和无水碳酸钾的摩尔比为1:2:2,反应温度为75~85℃。
5.根据权利要求2所述呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,中间体2和呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮的摩尔比为1:1,碱液为NaOH溶液或KOH溶液,酸为体积分数为10%的盐酸溶液。
6.权利要求1所述呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物在制备抗阿尔茨海默症药物中的应用。
7.权利要求1所述呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4(2H,9H)-二酮衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述抗肿瘤药物为治疗肝癌的药物。
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