[发明专利]AIE化合物及制备方法和检测有机胺中的应用有效
申请号: | 202110051979.5 | 申请日: | 2021-01-15 |
公开(公告)号: | CN113004185B | 公开(公告)日: | 2022-09-06 |
发明(设计)人: | 支俊格;闫倩;张璐璐;董宇平;武润韬;王媛媛;石建兵;佟斌;蔡政旭 | 申请(专利权)人: | 北京理工大学 |
主分类号: | C07D207/325 | 分类号: | C07D207/325;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 | 代理人: | 王焕 |
地址: | 100081 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | aie 化合物 制备 方法 检测 有机 中的 应用 | ||
本发明涉及荧光材料技术领域,尤其是涉及一种AIE化合物及其制备方法和检测有机胺中的应用。AIE化合物,具有以下结构通式:其中,Ar选自苯基和联苯基团中的任一种。本发明合成了新的AIE化合物,具有明显的AIE性质以及显著的溶剂化变色效应。并且,本发明的AIE化合物Ⅰ可以用于正丁胺的特异性检测,AIE化合物Ⅱ可以用于伯胺的检测。
技术领域
本发明涉及荧光材料技术领域,尤其是涉及一种AIE化合物及其制备方法和检测有机胺中的应用。
背景技术
有机荧光材料在荧光探针、生物成像和光电子学中具有重要的应用。然而传统的有机荧光分子多具有刚性平面结构,使得它们在聚集或固体状态下,因分子间紧密的π-π堆积而导致荧光猝灭,即聚集荧光猝灭效应(aggregation-caused quenching,ACQ)。2001年,唐本忠课题组首先发现聚集诱导发光(aggregation induced emission,AIE)现象,改变了传统荧光材料的缺点,随之,越来越多的AIE体系被研发开来。
对于不同的AIE化合物,具有不同的发光行为。因而,丰富AIE体系荧光材料,使其满足不同的要求,具有重要意义。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供新的AIE化合物。
本发明的第二目的在于提供所述AIE化合物的制备方法。
本发明的第三目的在于提供所述新的AIE化合物在检测有机胺中的应用。
为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:
AIE化合物,具有以下结构通式:
其中,Ar选自苯基和联苯基团中的任一种。
在本发明的具体实施方式中,所述AIE化合物的结构式包括以下任一种:
本发明还提供了上述化合物的制备方法,包括如下步骤:
化合物A和化合物B中的任一种与化合物C于有机溶剂中进行Suzuki反应得到所述AIE化合物;
其中,化合物A、化合物B和化合物C的结构式分别如下:
在本发明的具体实施方式中,所述Suzuki反应的条件包括:采用四三苯基膦钯和无机碱作为催化剂,反应温度为70~80℃。
在本发明的具体实施方式中,所述无机碱包括碳酸钠。
在本发明的具体实施方式中,所述有机溶剂包括甲苯和甲醇。
在本发明的具体实施方式中,化合物A的制备方法包括:化合物D与对溴苯胺在醋酸作用下反应得到化合物E;化合物E进行溴代反应得到化合物A;
化合物D和化合物E的结构式分别如下:
在本发明的具体实施方式中,化合物B的制备方法包括:化合物F与对溴苯胺于DMF中,在CuCl催化下反应得到化合物B;
化合物F的结构式如下:
在本发明的具体实施方式中,化合物F与对溴苯胺的反应温度为150~160℃。
本发明还提供了上述任一种所述AIE化合物在检测有机胺中的应用。
在本发明的具体实施方式中,所述有机胺为有机胺蒸气。
在本发明的具体实施方式中,所述有机胺包括伯胺。
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