[发明专利]AIE化合物及制备方法和检测有机胺中的应用有效

专利信息
申请号: 202110051979.5 申请日: 2021-01-15
公开(公告)号: CN113004185B 公开(公告)日: 2022-09-06
发明(设计)人: 支俊格;闫倩;张璐璐;董宇平;武润韬;王媛媛;石建兵;佟斌;蔡政旭 申请(专利权)人: 北京理工大学
主分类号: C07D207/325 分类号: C07D207/325;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 代理人: 王焕
地址: 100081 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: aie 化合物 制备 方法 检测 有机 中的 应用
【说明书】:

发明涉及荧光材料技术领域,尤其是涉及一种AIE化合物及其制备方法和检测有机胺中的应用。AIE化合物,具有以下结构通式:其中,Ar选自苯基和联苯基团中的任一种。本发明合成了新的AIE化合物,具有明显的AIE性质以及显著的溶剂化变色效应。并且,本发明的AIE化合物Ⅰ可以用于正丁胺的特异性检测,AIE化合物Ⅱ可以用于伯胺的检测。

技术领域

本发明涉及荧光材料技术领域,尤其是涉及一种AIE化合物及其制备方法和检测有机胺中的应用。

背景技术

有机荧光材料在荧光探针、生物成像和光电子学中具有重要的应用。然而传统的有机荧光分子多具有刚性平面结构,使得它们在聚集或固体状态下,因分子间紧密的π-π堆积而导致荧光猝灭,即聚集荧光猝灭效应(aggregation-caused quenching,ACQ)。2001年,唐本忠课题组首先发现聚集诱导发光(aggregation induced emission,AIE)现象,改变了传统荧光材料的缺点,随之,越来越多的AIE体系被研发开来。

对于不同的AIE化合物,具有不同的发光行为。因而,丰富AIE体系荧光材料,使其满足不同的要求,具有重要意义。

有鉴于此,特提出本发明。

发明内容

本发明的第一目的在于提供新的AIE化合物。

本发明的第二目的在于提供所述AIE化合物的制备方法。

本发明的第三目的在于提供所述新的AIE化合物在检测有机胺中的应用。

为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:

AIE化合物,具有以下结构通式:

其中,Ar选自苯基和联苯基团中的任一种。

在本发明的具体实施方式中,所述AIE化合物的结构式包括以下任一种:

本发明还提供了上述化合物的制备方法,包括如下步骤:

化合物A和化合物B中的任一种与化合物C于有机溶剂中进行Suzuki反应得到所述AIE化合物;

其中,化合物A、化合物B和化合物C的结构式分别如下:

在本发明的具体实施方式中,所述Suzuki反应的条件包括:采用四三苯基膦钯和无机碱作为催化剂,反应温度为70~80℃。

在本发明的具体实施方式中,所述无机碱包括碳酸钠。

在本发明的具体实施方式中,所述有机溶剂包括甲苯和甲醇。

在本发明的具体实施方式中,化合物A的制备方法包括:化合物D与对溴苯胺在醋酸作用下反应得到化合物E;化合物E进行溴代反应得到化合物A;

化合物D和化合物E的结构式分别如下:

在本发明的具体实施方式中,化合物B的制备方法包括:化合物F与对溴苯胺于DMF中,在CuCl催化下反应得到化合物B;

化合物F的结构式如下:

在本发明的具体实施方式中,化合物F与对溴苯胺的反应温度为150~160℃。

本发明还提供了上述任一种所述AIE化合物在检测有机胺中的应用。

在本发明的具体实施方式中,所述有机胺为有机胺蒸气。

在本发明的具体实施方式中,所述有机胺包括伯胺。

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