[发明专利]一种有机电致发光萘并呋喃类化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202110023537.X 申请日: 2021-01-08
公开(公告)号: CN112661746A 公开(公告)日: 2021-04-16
发明(设计)人: 汪康;贾宇;张雪;陈明;崔建勇;赵贺;马晓宇 申请(专利权)人: 吉林奥来德光电材料股份有限公司
主分类号: C07D405/10 分类号: C07D405/10;C07D405/14;C07D493/10;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50
代理公司: 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 代理人: 赵徐平
地址: 130012 吉林省长春市*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 电致发光 呋喃 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种有机电致发光萘并呋喃类化合物,其特征在于,所述有机电致发光萘并呋喃类化合物的结构通式如式I所示:

其中,m,n,p中任意一个为1,其余为0;

q为正整数,且1≤q≤4;

X为连接键,或选自:O,S,SiR6R7,CR8R9或NR10

X1-X3中至少有一个N,其余为C;

R1-R4,R6-R10各自独立地选自:氢、氘、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的3元-30元环烷基、取代或非取代的3元-30元杂环烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基胺基、取代或非取代的C6-C60芳基胺基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C6-C60芳氧基;或与相邻取代基连接形成单环、C3-C30脂肪族环或3元-30元芳香族环;

R1-R4的位置为所在苯环的任意位置;

R5选自:取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的3元-30元杂芳基胺基、取代或非取代的C6-C60芳基胺基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C10-C30螺环基,或与相邻取代基连接形成单环、C3-C30脂肪族环或C6-C30芳香族环;

L1、L2为连接键,或各自独立地选自:取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基、取代或非取代的C10-C60的稠环基。

2.根据权利要求1所述一种有机电致发光萘并呋喃类化合物,其特征在于,所述R1-R4,R6-R10各自独立的与相邻取代基连接形成的C3-C30脂肪族环或3元-30元芳香族环,则至少一个碳原子置换为氮、氧或硫;

所述R5与相邻取代基连接形成C3-C30脂肪族环或C6-C30芳香族环,则至少一个碳原子置换为氮、氧、硫或硅。

3.一种如权利要求1或2所述有机电致发光萘并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)将反应物A加入反应容器中,加入四氢呋喃,在氮气保护下,降温,然后滴加n-BuLi,搅拌;

将反应物B溶于四氢呋喃中后滴加至反应容器中,滴加完毕后升温至室温,搅拌,加入蒸馏水终止反应,分液收集有机相,干燥,过滤,除去溶剂,得到固体有机物;

向固体有机物中加入乙酸乙酯和乙醇加热至回流,搅拌,抽滤,将滤饼用石油醚淋洗,烘干,得到中间体C;

(2)将中间体C加入冰醋酸,加热,滴加浓硫酸,搅拌,冷却至室温,加入碳酸氢钠溶液终止反应,分液;

水相用二氯甲烷萃取,收集有机相,干燥,过滤,除去溶剂,得到固体有机物;

将固体有机物加入至甲苯中重结晶,过滤,将滤饼用石油醚淋洗,干燥,得到中间体D;

(3)氮气保护下,将中间体D、反应物E、四(三苯基膦)钯和碳酸钾加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中,升温至回流反应,反应结束后,冷却至室温,加入水洗涤、过滤、将滤饼干燥,置于1,4-二氧六环中重结晶,得如化学式I所示有机电致发光萘并呋喃类化合物;

所述如化学式I所示的有机电致发光萘并呋喃类化合物的合成路线为:

4.根据权利要求3所述一种有机电致发光萘并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应物A、n-BuLi和反应物B的摩尔比为1:1-1.2:1-1.2。

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