[发明专利]一种有机电致发光萘并呋喃类化合物及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 202110023537.X | 申请日: | 2021-01-08 |
| 公开(公告)号: | CN112661746A | 公开(公告)日: | 2021-04-16 |
| 发明(设计)人: | 汪康;贾宇;张雪;陈明;崔建勇;赵贺;马晓宇 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D405/10 | 分类号: | C07D405/10;C07D405/14;C07D493/10;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
| 代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 赵徐平 |
| 地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 有机 电致发光 呋喃 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机电致发光萘并呋喃类化合物,其特征在于,所述有机电致发光萘并呋喃类化合物的结构通式如式I所示:
其中,m,n,p中任意一个为1,其余为0;
q为正整数,且1≤q≤4;
X为连接键,或选自:O,S,SiR6R7,CR8R9或NR10;
X1-X3中至少有一个N,其余为C;
R1-R4,R6-R10各自独立地选自:氢、氘、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的3元-30元环烷基、取代或非取代的3元-30元杂环烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基胺基、取代或非取代的C6-C60芳基胺基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C6-C60芳氧基;或与相邻取代基连接形成单环、C3-C30脂肪族环或3元-30元芳香族环;
R1-R4的位置为所在苯环的任意位置;
R5选自:取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的3元-30元杂芳基胺基、取代或非取代的C6-C60芳基胺基、取代或非取代的C6-C60芳氧基、取代或非取代的C10-C30螺环基,或与相邻取代基连接形成单环、C3-C30脂肪族环或C6-C30芳香族环;
L1、L2为连接键,或各自独立地选自:取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元-30元杂芳基、取代或非取代的C10-C60的稠环基。
2.根据权利要求1所述一种有机电致发光萘并呋喃类化合物,其特征在于,所述R1-R4,R6-R10各自独立的与相邻取代基连接形成的C3-C30脂肪族环或3元-30元芳香族环,则至少一个碳原子置换为氮、氧或硫;
所述R5与相邻取代基连接形成C3-C30脂肪族环或C6-C30芳香族环,则至少一个碳原子置换为氮、氧、硫或硅。
3.一种如权利要求1或2所述有机电致发光萘并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将反应物A加入反应容器中,加入四氢呋喃,在氮气保护下,降温,然后滴加n-BuLi,搅拌;
将反应物B溶于四氢呋喃中后滴加至反应容器中,滴加完毕后升温至室温,搅拌,加入蒸馏水终止反应,分液收集有机相,干燥,过滤,除去溶剂,得到固体有机物;
向固体有机物中加入乙酸乙酯和乙醇加热至回流,搅拌,抽滤,将滤饼用石油醚淋洗,烘干,得到中间体C;
(2)将中间体C加入冰醋酸,加热,滴加浓硫酸,搅拌,冷却至室温,加入碳酸氢钠溶液终止反应,分液;
水相用二氯甲烷萃取,收集有机相,干燥,过滤,除去溶剂,得到固体有机物;
将固体有机物加入至甲苯中重结晶,过滤,将滤饼用石油醚淋洗,干燥,得到中间体D;
(3)氮气保护下,将中间体D、反应物E、四(三苯基膦)钯和碳酸钾加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中,升温至回流反应,反应结束后,冷却至室温,加入水洗涤、过滤、将滤饼干燥,置于1,4-二氧六环中重结晶,得如化学式I所示有机电致发光萘并呋喃类化合物;
所述如化学式I所示的有机电致发光萘并呋喃类化合物的合成路线为:
4.根据权利要求3所述一种有机电致发光萘并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应物A、n-BuLi和反应物B的摩尔比为1:1-1.2:1-1.2。
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