[发明专利]含硼化合物及其制造方法

说明书

一种含硼化合物的制造方法，其包括：使具有碳－碳双键的第一原料化合物与具有共轭二烯骨架的第二原料化合物在金属催化剂的存在下反应，得到具有1，4－二烯骨架的含硼化合物的工序，第一原料化合物和第二原料化合物中的至少一方具有与构成碳－碳双键或共轭二烯骨架的碳原子键合的含硼基，含硼化合物具有1，4－二烯骨架和含硼基。

技术领域

本发明涉及具有1，4－二烯骨架的含硼化合物及其制造方法。

背景技术

两个碳－碳双键隔着一个碳原子键合的1，4－二烯也被称为跳跃二烯(skippeddiene)，是常见于生理活性物质、天然物等的结构。作为跳跃二烯的构筑法，例如，已知有基于高烯丙基磷叶立德与醛的Wittig反应的构筑法(例如，非专利文献1)。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：Chem.Commun.2015，51，p.8034－8036

发明内容

发明所要解决的问题

跳跃二烯在后续反应中应用苛刻的反应条件的情况下，容易异构化为更稳定的共轭二烯。因此，在含有跳跃二烯骨架的生理活性物质等的合成中，理想的是，在多阶段反应的结束阶段附近引入跳跃二烯骨架。

但是，在非专利文献1所述的方法等以往的方法中，存在官能团的限制、因保护/脱保护导致的反应阶段的增加之类的问题，难以在结束阶段附近引入跳跃二烯骨架。

本发明的目的在于，提供一种作为能够在多阶段反应的结束阶段附近引入的合成砌块(Building block)有用的、具有1，4－二烯骨架(跳跃二烯骨架)的含硼化合物及其制造方法。

用于解决问题的方案

本发明的一个方面涉及具有1，4－二烯骨架的含硼化合物的制造方法。本制造方法包括：使具有碳－碳双键的第一原料化合物与具有共轭二烯骨架的第二原料化合物在金属催化剂的存在下反应，得到具有1，4－二烯骨架的含硼化合物的工序。另外，在本制造方法中，所述第一原料化合物和所述第二原料化合物中的至少一方具有与构成所述碳－碳双键或所述共轭二烯骨架的碳原子键合的含硼基。由此，所述含硼化合物具有所述1，4－二烯骨架和所述含硼基。

根据所述制造方法，能够容易地得到具有1，4－二烯骨架和与其键合的含硼基的含硼化合物。这样的含硼化合物可以通过以含硼基为起点的反应(例如交叉偶联反应)，容易地将1，4－二烯骨架引入目标化合物中。另外，含硼基可以适用于铃木－宫浦偶联反应等官能团容许性高的反应，因此上述含硼化合物可以作为能够在多阶段反应的结束阶段附近引入的合成砌块而有效地利用。这样的想法被称为合成后期多样化法，可以从共同的母体化合物飞跃性地合成很多类似物，在需要保持规定的生理活性的一系列类似物的医药农药探索和医药农药制造中变得重要。

在一方案中，所述第一原料化合物可以是下述式(I－1)所示的化合物，所述第二原料化合物可以是下述式(II－1)所示的化合物，所述含硼化合物可以是下述式(III－1)所示的化合物。

上述式(I－1)、(II－1)以及(III－1)中，R^A1、R^A2、R^A3、R^B1、R^B2、R^B3、R^B4、R^B5以及R^B6分别独立地表示氢原子或一价基。其中，R^A1、R^B1、R^B2、R^B3、R^B4、R^B5以及R^B6中的至少一个是含硼基。

在一方案中，所述R^A1可以是含硼基。