[发明专利]一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 202011643167.1 申请日: 2020-12-30
公开(公告)号: CN112812075B 公开(公告)日: 2022-05-31
发明(设计)人: 宋丽雪;王丽;韩辉 申请(专利权)人: 山西大学
主分类号: C07D277/66 分类号: C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 太原申立德知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14115 代理人: 郭海燕
地址: 030006*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 噻唑 类希夫碱 荧光 探针 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针,其特征在于:分子式为C34H31N5O2S2,结构式为:

2.一种权利要求1所述基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:

(1)将2-羟基-5-甲基苯甲醛和2-氨基苯硫酚溶解于无水甲醇溶剂中,加入催化剂碘单质,在氮气保护下加热回流4h,反应完成后冷却至室温,有黄色固体析出,过滤后用冷甲醇洗涤,真空干燥,得到淡黄色固体,即为化合物a;

(2)将化合物a和六亚甲基四胺溶解于三氟乙酸中,在氮气保护下加热回流12h;反应完成后冷却至室温,加入盐酸溶液,冰浴条件下搅拌5h,混合物用二氯甲烷萃取,无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩,柱层析法得到淡黄色固体,即为化合物b;

(3)将二亚乙基三胺溶液逐滴加入到溶有化合物b的二氯甲烷溶液中,滴入3滴冰醋酸,室温搅拌30min后,回流反应8h,冷却至室温过滤,用冷的甲醇溶液洗涤,得到深橘色固体,为探针L,即为权利要求 1 所述 基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针。

3.根据权利要求2所述的一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤( 1) 中2-羟基-5-甲基苯甲醛和2-氨基苯硫酚的摩尔比为1:1。

4.根据权利要求3所述的一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤( 1) 中2-羟基-5-甲基苯甲醛和催化剂碘单质的摩尔比为1:0.5。

5.根据权利要求4所述的一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤( 2) 中化合物a和六亚甲基四胺的摩尔比为1:1.3。

6.根据权利要求5所述的一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤( 3) 中二亚乙基三胺和化合物b的摩尔比为1:2.2。

7.一种权利要求1所述基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的应用,其特征在于:在无水乙醇:Tris-HCl=3:2的溶液中检测锌离子。

8.根据权利要求7所述的一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的应用,其特征在于:所述在无水乙醇:Tris-HCl=3:2的溶液中检测锌离子的方法是:在无水乙醇:Tris-HCl=3:2的溶液中将荧光探针与锌离子进行反应,利用480nm处的荧光强度变化来检测锌离子是否存在;在未加入锌离子前,探针溶液在552nm处有荧光信号,当加入锌离子后,荧光发射蓝移,在480nm处的荧光信号增强。

9.根据权利要求8所述的一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的应用,其特征在于:所述检测锌离子的线性范围为0-8.00×10-6M,检出限为6.04×10-8M。

10.一种权利要求1所述的基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的应用,其特征在于:用于细胞内锌离子的检测。

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