[发明专利]一种通用低成本季铵盐类糖链同位素标记试剂及合成方法

权利要求书

1.一种还原性糖链质谱相对定量分析方法，其特征在于，包括以下步骤：将来源于等量食品样品的两份还原性糖链样品，在pH值为2～5的条件下，分别与式(Ⅱ)化合物和式(Ⅰ)化合物进行成腙反应，制备第一混合物和第二混合物，将第一混合物和第二混合物混合，浓缩后配成水溶液，以质谱进行检测分析；

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述式(Ⅰ)化合物的合成方法包括以下步骤：

S1、以氘代4-甲基吡啶和溴乙酸乙酯为原料，在65～70℃下，通过胺与卤代烷之间的亲核取代反应，生成含下述化合物的混合物；

S2、冰浴环境中，在S1混合物中加入水合肼，通过生酯与胺之间的亲核取代反应，制得式(Ⅰ)化合物；

所述式(Ⅱ)化合物的合成方法包括以下步骤：

(1)以4-甲基吡啶和溴乙酸乙酯为原料，在65～70℃下，通过胺与卤代烷之间的亲核取代反应，生成含下述化合物的混合物；

(2)冰浴环境中，在(1)混合物中加入水合肼，通过生酯与胺之间的亲核取代反应，制得式(Ⅱ)化合物。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1或步骤(1)中，溶剂为甲醇或乙醇。

4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1或步骤(1)中，溴乙酸乙酯：氘代4-甲基吡啶或4-甲基吡啶的摩尔比为1.1～1.5:1。

5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1或步骤(1)中，反应时间为12h。

6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S2或步骤(2)中，在搅拌条件下将水合肼滴入S1或步骤(2)混合物中，且在30min内滴加完毕后，冰浴环境中继续反应2h。

7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S2或步骤(2)中，水合肼：溴乙酸乙酯的摩尔比为1.1～1.5:1。

8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S2或步骤(2)中，反应结束后，浓缩，之后用预冷的无水乙醇沉淀，过滤、洗涤、干燥即可制得产物。

9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述质谱为电喷雾电离质谱或基质辅助激光解析电离-飞行时间质谱。