[发明专利]一种脂肪酰基氨基酸的制备方法在审

专利信息
申请号: 202011550488.7 申请日: 2020-12-24
公开(公告)号: CN112409222A 公开(公告)日: 2021-02-26
发明(设计)人: 徐由江;朱红军;郭静波;崔宜斌;陈叶礼;朱志乾;臧涛涛 申请(专利权)人: 张家港格瑞特化学有限公司
主分类号: C07C303/32 分类号: C07C303/32;C07C309/15
代理公司: 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 代理人: 张真真
地址: 215613 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 脂肪 氨基酸 制备 方法
【说明书】:

本发明公开了一种脂肪酰基氨基酸的制备方法,将脂肪酸酰胺、复合催化剂、卤代烷基磺酸盐按照一定比例加入反应器,密闭反应器,氮气置换2~3次;搅拌下,缓慢升温至50~250℃,保温反应3~20小时;降温;后处理,得到目标产物,本发明从分子设计和绿色化学角度出发,对反应原料进行优化选择,抛弃了有毒有害、危险性大的酰氯原料,而选择温和的脂肪酸酰胺,通过一步直接反应得到脂肪酰基氨基酸产品,操作方便。

技术领域

本发明属于表面活性剂的制备技术领域,具体涉及一种脂肪酰基氨基酸盐的制备方法。

背景技术

在人类面临资源、能源、水源危机的产业转型期,表面活性剂的可持续发展无论对表面活性剂的自身健康发展,还是对相关应用领域的发展均十分重要。然而,目前为止,国内的化妆品原料方面,依旧停留在以低端、低价值的阶段,90%以上的材料都是石油化工来源,例如:脂肪醇醚(AEO)、烷基苯磺酸(LAS),脂肪醇醚硫酸钠(AES),烯基磺酸钠(AOS)等。所以化妆品的安全性事件时有发生,比如强生、霸王的二恶烷、石棉残留、重金属超标。近年来不断提升的消费水平以及对美的追求使得我们对个人护理品有了更深刻的追求。人们对洗涤剂刺激性的要求越来越高,特别是洗面奶、洗发水、沐浴露、牙膏等人体直接接触的日化用品,人们通常要求泡沫丰富、漂清﹑清洗皮肤柔和、不刺激或很少刺激皮肤,频繁使用后皮肤不会干燥,还要达到无泪(也可以表述为急性眼刺激性微弱或无刺激)。脂肪酰基氨基酸表面活性剂是指结构中含有氨基酸官能团的一系列产品,属于阴离子表面活性剂,该类物质相较于过去使用的AES\AOS等表面活性剂,除了原料非石化来源,生物降解性好之外,最突出的优点在于脱脂能力适中,性能温和,因而成为了明星产品。

脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法主要有脂肪酸酐法、脂肪腈水解法、酰胺羰基化法、脂肪酰氯法、脂肪酸法、脂肪酸甲酯法和油脂法、脂肪酶法等。

脂肪酸与氨基酸直接合成法:乌布赖等在专利CN961945613报道,月桂酸和肌氨酸钠直接反应可以得到N-月桂酰基肌氨酸钠,目标收率>57%; James等在专利US5496959报道了以椰子油酸和N-甲基牛磺酸钠为原料,200℃,在催化剂氧化镁(锌)作用下,得到了颜色浅、气味淡的椰油酰基N-甲基牛磺酸钠产品。专利CN105175290A、CN106588710A中也报道了脂肪酸与N-酰基牛磺酸缩合制备脂肪酰基N-甲基牛磺酸钠产品的方法。

脂肪腈水解法:1955年,有人首次报道,主要以氢氰酸或者氰化钠、甲醛、甲胺为原料得到氨基腈,氨基腈再与酰氯反应而得到目标产物,过程选择性和收率>95%,但是该方法需要使用剧毒的氢氰酸或者氰化钠。

酰胺羰基化法:M.贝勒首先报道,月桂酰胺与CO反应得到N-月桂酰基肌氨酸钠,该法原子经济性较好,所有原子都参与反应,直接得到目标产物,无副产物生成,成本低廉,环境友好,收率可以高达98%,但是使用贵金属催化剂,而且催化剂活性较低,成本较高,另外反应条件苛刻,设备要求高。

脂肪酸酐与氨基酸合成法:20世纪60年代,Thomnas.H提出,通过过量脂肪酸酐和氨基酸盐直接反应,过量的脂肪酸酐水解后通过石油醚萃取去除而得到目标产物,该方法不需要催化剂,反应速度快,但是副产物的存在会导致分离困难,成本升高。

关于酶合成法的研究工作,最早开始于20世纪80年代中期,Novo Nordisk等首先对脂肪酸与氨基酸氨基之间的酰胺化反应,进行了酶催化反应研究,他当时选用的脂肪酶为诺维信435脂肪酶。另外Clapes等人、夏咏梅等人、Beller M等人也对酶法合成进行了一定的研究。酶法合成,常温常压即可进行反应条件温和,设备要求低,原子经济性好,选择性好,专一性强,副反应少,三废少,因而属于典型的绿色工艺,但是酶的价格较高,以及酶的活性和回收再利用问题,目前都没有得到很好的解决。

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