[发明专利]一种稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 202011467209.0 | 申请日: | 2020-12-14 |
公开(公告)号: | CN112552313B | 公开(公告)日: | 2022-03-29 |
发明(设计)人: | 应磊;朱春光;黄飞;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 何淑珍;江裕强 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 稠环喹喔啉酰亚 胺基 非富勒烯 受体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料,其特征在于,结构式如下所示:
其中,R1为C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基;
Ar为噻吩基团、并二噻吩基团、并三噻吩基;
EG为以下基团中任意一种:
其中,R2为氢原子、卤素取代基、C1~C20的烷基、C1~C20的烷氧基、氰基。
2.根据权利要求1所述的稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料,其特征在于:Ar为以下基团中的任意一种:
其中,R3为C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基。
3.一种权利要求1-2任一项所述稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将稠环苯并噻二唑化合物A与铁粉反应,得到化合物B;所述稠环苯并噻二唑化合物A和化合B的结构式分别为:
其中,R1和Ar的定义与权利要求1–3中的定义相同;
(2)在氮气保护下,将化合物B和化合物C反应,得到化合物D,所述化合物C和化合物D的结构式分别为:
其中,R1和Ar的定义与权利要求1–3中的定义相同;
(3)将化合物D和氢氧化钠进行水解反应,得到化合物E,所述化合物E的结构式为:
其中,R1和Ar的定义与权利要求1–3中的定义相同;
(4)在惰性气体保护下,将化合物E与乙酰氯反应,得到化合物F,所述化合物F的结构式为:
其中,R1和Ar的定义与权利要求1–3中的定义相同;
(5)在惰性气体保护下,将化合物F与氨基烷烃通过亲核取代反应,得到化合物G,所述化合物G的结构式为:
(6)化合物G通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物H,所述化合物H的结构式为:
(7)化合物H和EG酮通过Knoevenagel反应,即得目标稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料。
4.根据权利要求3所述的一种稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料的制备方法,其特征在于,具体包括如下步骤:
(1)将稠环苯并噻二唑化合物A、铁粉、乙酸溶剂混合均匀,然后回流搅拌反应1–24小时后,冷却至室温,反应液经纯化后得到化合物B;
(2)将化合物B、化合物C和乙酸溶剂混合均匀,然后回流搅拌反应1-24小时后,冷却至室温,反应液经纯化后得到化合物D;
(3)将化合物D、氢氧化钠和四氢呋喃溶剂混合均匀,然后回流搅拌反应1-24小时后,冷却至室温,反应液经纯化后得到化合物E;
(4)将化合物E、乙酰氯混合均匀,然后回流搅拌反应1-24小时后,冷却至室温,反应液经纯化后得到化合物F;
(5)在惰性气体保护下,将化合物F、氨基烷烃、乙酸溶剂混合均匀,然后回流搅拌反应1-24小时后,冷却至室温,反应液经纯化后得到化合物G;
(6)将化合物G、三氯氧磷、N,N'-二甲基甲酰胺溶剂混合均匀,然后回流搅拌反应1-24小时后,冷却至室温,反应液经纯化后得到化合物H;
(7)将化合物H、EG酮、吡啶、氯仿溶剂混合均匀,然后回流搅拌反应1-24小时后,冷却至室温,反应液经纯化后得到目标稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料。
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