[发明专利]一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用

说明书

本发明属于食品化学生物学研究领域，具体涉及一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用。本发明所述的甲基呋喃基硫醚类风味化合物为2‑甲基‑3‑呋喃基硫醚。本发明在氧化剂或无机碱的存在下，使双(2‑甲基‑3‑呋喃基)二硫与式A、C或D化合物在反应溶剂中进行反应，从而制得式B、D或F的甲基呋喃基硫醚类风味化合物。所述化合物具有洋葱、大蒜、坚果、蘑菇、萝卜或肉香等香味特征和较低阈值，并且对大肠埃希氏菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、乙型副伤寒沙门氏菌、单增李斯特菌、副溶血性弧菌、意大利青霉、黑曲霉、总状毛霉或米根霉等常见食源性致病菌具有不同程度的抗菌活性。

技术领域

本发明属于食品化学生物学研究领域，具体涉及一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用。

背景技术

食品常常会受到食源性致病菌的污染，从而影响食品的质量安全，对人体健康造成威胁，严重的可引起死亡。大肠埃希氏菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、乙型副伤寒沙门氏菌、单增李斯特菌、副溶血性弧菌、意大利青霉、黑曲霉、总状毛霉或米根霉等是常见的食源性致病菌。随着人民生活水平的不断提高，对食品的品质要求也越来越高。因此，寻找和筛选防治食源性致病菌功能的风味物质，对丰富食品功能和人类健康都具有重要意义。

甲基呋喃基硫醚类化合物是重要的精细化工原料及有机合成中间体，广泛应用于有机合成、医药、农药、染料、特别是食品添加剂领域中。甲基呋喃基硫醚类化合物由于其具有用量小、特征性强及较低的香气阈值，因此是一类重要的香料化合物。例如，2-甲基-3-甲硫基呋喃、甲基2-甲基3-呋喃基二硫醚、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚和丙基2-甲基-3-呋喃基二硫醚等都在食品调香领域扮演者重要的角色。除此之外，甲基呋喃基硫醚类香料化合物还具有良好的生物活性。例如，甲基(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚和双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚具有抗癌活性；甲基(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚具有抗菌活性。将二(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚作为起始原料合成一类甲基呋喃基硫醚类化合物，有可能获得新型功能性香料化合物。

为此本发明提供一类甲基呋喃基硫醚类风味化合物及其制备方法，并提供系列具有抗食源性致病菌活性的甲基呋喃基硫醚类风味化合物。

发明内容

为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物——2-甲基-3-呋喃基硫醚。

本发明的另一目的在于提供上述一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物的应用。

本发明目的通过以下技术方案实现：

一种2-甲基-3-呋喃基硫醚，其结构通式如式B、D或F所示：

其中，R¹选自：2-四氢呋喃基、2-(1,4-二氧六环)基、2-环己酮基、2-(1,3-环己二酮)基、甲基取代的2-(1,3-环己二酮)基、2-乙酰丙酮基、N-甲基乙酰胺基亚甲基、N-甲基甲酰胺基亚甲基、N,N-二甲氨基甲酰基、乙酰氨基亚甲基、N-甲酰基吗啉基、吗啉的氨基甲酰基、N-乙酰基吗啉基；

R²选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环戊基、环己基、丙烯基或苄基；

R³选自：氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基；

其中式D化合物的n＝1或2。

优选的，所述2-甲基-3-呋喃基硫醚为以下结构式所示的化合物：

上述2-甲基-3-呋喃基硫醚是一类具有洋葱、大蒜、坚果、蘑菇、萝卜或肉香等香味特征和较低阈值的新风味化合物。