[发明专利]具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种具有聚集诱导发光功能的化合物，其特征在于，其化学结构如通式I所示：

通式I中，X选取为S或O中的一种，当R₁为H时，R₂和R₃分别独立的选取NO₂或Br中的一种；

或当R₁选取为中的一种，R₂和R₃分别独立的选取H、NO₂或Br中的一种。

2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光功能的化合物，其特征在于，当R₁选取为中的一种，R₂和R₃为H。

3.根据权利要求1所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，具体为以下步骤：将2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物在有机溶剂中混合，氮气保护下加热回流，反应8-12小时，原料反应完全后得到式III席夫碱结构中间体；中间体与氧化剂在有机溶剂中加热回流，反应1-6小时，得到具有聚集诱导发光功能的式IV化合物的粗产物，将式IV化合物与N,N-二异丙基乙胺溶于二氯甲烷，氮气保护下，在冰浴条件下向溶液中缓慢滴加草酰氯，滴加完后移除冰浴，反应4-12小时，待原料反应完全后加入甲醇或乙醇淬灭反应，得到过氧化氢响应性化合物粗产物，用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式V化合物；

式II化合物结构式为：其中X＝O或S；

式III化合物结构式为：其中X＝O或S；

式IV化合物结构式为：其中X＝O或S；

式V化合物结构式为：其中X＝O或S。

4.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，还包括将所述中间体用乙醇或甲醇重结晶，过滤收集得到淡黄色固体直接用于下步氧化反应；式IV化合物的粗产物再用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式IV化合物。

5.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，2-羟基-1-萘甲醛和式II化合物的摩尔比为1:1～1.1。

6.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，将式IV化合物与溴甲基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾或碳酸铯溶于乙腈，回流反应8-12小时得到化合物粗产物，用硅胶色谱柱分离提纯，即得到式VI化合物；

式VI化合物结构式为：其中X＝O或S。

7.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式IV化合物，溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加30％硝酸，反应4-6小时得式VII化合物；

VII化合物结构式为：其中X＝O或S；

或将式IV化合物，溶于二氯甲烷，冰浴条件下滴加Br₂，反应4-6小时得式VIII化合物；

VIII化合物结构式为：其中X＝O或S。

8.权利要求1所述具有聚集诱导发光功能的式I化合物在制备生物成像、疾病诊断的试剂和/或探针中的应用。

9.式V化合物或式VI化合物在制备治疗炎症、氧化应激损伤相关疾病的药物和/或成像探针中的应用，其特征在于，式V化合物结构式为：其中X＝O或S；式VI化合物结构式为：其中X＝O或S。