[发明专利]2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯及应用

说明书

本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸香叶醇酯及应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和香叶醇为原料，制备了2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸香叶醇酯，该化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，将至少包括有该化合物组成的烟草香原料添加至卷烟中，该化合物可裂解释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和香叶醇，不仅能够增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够增加烟气花香，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。

技术领域

本发明属于烟用香料合成技术领域，具体涉及一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯及应用。

背景技术

烟气“甜味”是影响卷烟感官质量和风格特征的关键指标，为了彰显这一特征，中式卷烟调香中通常使用糖类、浸膏及美拉德反应物等物质。这些物质之所以能使烟气产生甜味，主要是因为其含有或裂解产生吡喃酮类、脱水糖类等挥发性甜味物质，但由于这些甜味物质含量极低，导致卷烟“甜味”特征彰显效果不佳。因此，直接使用挥发性甜味物质作为香原料，可显著提升烟气中甜味物质含量，有效彰显中式卷烟“甜味”特征。

2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮具有较好的水溶性，在味觉上呈现出的“甜味”突出，与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。然而DDMP稳定性较差，其作为烟草香原料至今尚未得到应用。通过文献及实验研究发现，其5位烯醇式裸露的羟基是其变质的主要因素，对5位羟基进行键合可显著提高其稳定性。

发明内容

本发明的目的是提供一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯及应用，以解决DDMP稳定性较差，容易变质损坏，不能用作香原料的问题。

为了实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：

一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯，结构为：

上述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的制备方法，包括以下步骤：

1)氮气保护下，在反应瓶中，加入香叶醇和有机溶剂，冷却至-5～5℃,向反应体系中依次加入碱和双(三氯甲基)碳酸酯，升至室温反应2～3h；

2)向反应体系中加入2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,室温继续反应2～3h；

3)反应结束后，有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯。

进一步的，步骤1)中的有机溶剂为四氢呋喃、二甲基亚砜或1,4-二氧六环中的一种。

进一步的，步骤1)中的碱为二乙胺、三乙胺或二异丙基乙胺中的一种。

进一步的，所述香叶醇与碱、双(三氯甲基)碳酸酯和2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的摩尔比为1：(1～3)：(0.33～1)：(1～2)。

上述任一项2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯在卷烟中的应用。

进一步的，所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸香叶醇酯的醇溶液喷洒于烟丝上。