[发明专利]力致荧光变色化合物及其制备方法和应用、无墨水可重写安全纸及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202011455427.2 申请日: 2020-12-10
公开(公告)号: CN112552226B 公开(公告)日: 2022-04-08
发明(设计)人: 刘兴亮;徐德芳;周宏科 申请(专利权)人: 青海大学
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C09K9/02;D21H19/14;C09D11/03
代理公司: 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 代理人: 王闯
地址: 810000 青海省*** 国省代码: 青海;63
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摘要:
搜索关键词: 荧光 变色 化合物 及其 制备 方法 应用 墨水 重写 安全
【说明书】:

发明提供一种力致荧光变色化合物及其制备方法和应用、无墨水可重写安全纸及其制备方法。力致荧光变色化合物,其结构式为:力致荧光变色化合物的制备方法,包括:将包括乙基咔唑和卤代苯甲酰氯在内的原料通过付克酰基化反应得到中间体;将包括所述中间体和1‑(4‑苯硼酸频哪醇酯)‑1,2,2‑三乙烯在内的物料通过Suzuki偶联反应得到所述力致荧光变色化合物。无墨水可重写安全纸,包括基材和设置于所述基材上的力致荧光变色化合物。力致荧光变色化合物的应用,用于压力传感器、记忆器件、安全墨水和光学记录材料。本申请提供的力致荧光变色化合物,具有荧光开启现象,力致诱导发光效率高。

技术领域

本发明涉及力致变色材料领域,尤其涉及一种力致荧光变色化合物及其制备方法和应用、无墨水可重写安全纸及其制备方法。

背景技术

力致荧光变色材料是一类新型的“智能”刺激响应材料,其固态荧光发射行为会在外力(如压力、剪切力、拉伸力等)刺激下而产生显著的变化。然而,在聚集态下调控分子堆积模式常常会有聚集诱导淬灭(ACQ)现象发生,这往往会导致较低对比度的荧光记录变化。

对于传统力致荧光变色材料来说,在外力刺激下一般只是荧光颜色的明显改变。而对于高对比度荧光记录来说,不仅需要材料在外力刺激前后有明显的两种荧光颜色的转变,而且还需要具备急剧的荧光发射强度变化,这对于传统力致荧光变色材料是很难实现的。当前关于这类分子的报道还非常罕见,其数量和光学性能还远远不能满足日益发展的材料科学方面的需求。

有鉴于此,特提出本申请。

发明内容

本发明的目的在于提供一种力致荧光变色化合物及其制备方法和应用、无墨水可重写安全纸及其制备方法,以解决上述问题。

为实现以上目的,本发明特采用以下技术方案:

一种力致荧光变色化合物,其结构式为:

力致荧光变色化合物的制备方法,包括:

将包括乙基咔唑和卤代苯甲酰氯在内的原料通过付克酰基化反应得到中间体;

将包括所述中间体和1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三乙烯在内的物料通过Suzuki偶联反应得到所述力致荧光变色化合物。

优选地,所述付克酰基化反应包括:

将包括乙基咔唑、卤代苯甲酰氯、三氯化铝或三氯化铁以及第一溶剂在内的物料混合,反应后分离反应产物中的有机物得到所述中间体;

优选地,所述卤代苯甲酰氯包括对溴苯甲酰氯和/或对碘苯甲酰氯。

优选地,所述第一溶剂包括二氯甲烷和/或1,2-二氯乙烷;

优选地,所述付克酰基化反应的在冰浴条件下反应2-3h,然后在回流条件下反应2-5h;

优选地,所述分离反应产物中的有机相包括:将所述反应产物与水混合,分离水相和有机相,使用第二溶剂萃取水相中的残余有机物,然后与有机相合并;

优选地,所述第二溶剂包括二氯甲烷和/或乙酸乙酯;

优选地,得到所述有机物后还包括:对所述有机物进行干燥,然后去除第二溶剂得到粗产品,将所述粗产品纯化得到所述中间体;

优选地,使用无水硫酸钠进行所述干燥;

优选地,使用旋转蒸发仪去除所述第二溶剂得到所述粗产品;

优选地,使用柱层析进行所述纯化;

优选地,所述柱层析使用的填料包括硅胶,洗脱剂包括体积比为(3-1):1的石油醚与二氯甲烷的混合液。

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