[发明专利]一种含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 202011437540.8 | 申请日: | 2020-12-10 |
| 公开(公告)号: | CN112479973A | 公开(公告)日: | 2021-03-12 |
| 发明(设计)人: | 刘运林;林晓彤;方煜博;陈国术;李嘉慧;刘珺湄;李茂婵 | 申请(专利权)人: | 广州大学 |
| 主分类号: | C07D209/34 | 分类号: | C07D209/34;A61P35/00 |
| 代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 桂婷 |
| 地址: | 510006 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含有 取代 烯烃 结构 单元 氧化 吲哚 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物,其特征在于其化学结构通式如式Ⅰ所示:
其中,R1表示氧化吲哚环上的一个或多个取代基,R1相同或不同的选自H、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素中的至少一种;R2选自烷基、芳基、烯丙基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物,其特征在于其化学结构为以下结构式中的一种:
3.一种根据权利要求1或2所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:在氮气保护下,将催化剂、式Ⅱ所示化合物和溶剂混合均匀,在反应温度为-50~80℃下搅拌至反应完成,分离得式Ⅰ所示化合物;
具体反应路线如下:
R1表示氧化吲哚环上的一个或多个取代基,R1相同或不同的选自H、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素中的至少一种;R2选自烷基、芳基、烯丙基中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物的制备方法,其特征在于:
所述的催化剂为无机碱或有机碱。
5.根据权利要求4所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物的制备方法,其特征在于:
所述的有机碱为1,5,7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯、三乙胺、1,1,3,3-四甲基胍、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、三乙烯二胺、叔丁醇钾中的任意一种;所述的无机碱为碳酸铯。
6.根据权利要求3所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物的制备方法,其特征在于:
所述的催化剂的用量满足:催化剂的物质的量为式Ⅱ所示化合物的物质的量的0.05~5倍。
7.根据权利要求3所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物的制备方法,其特征在于:
所述溶剂为氯苯、甲苯、溴苯、二氯甲烷、硝基甲烷、氟苯、1,1,2-三氯乙烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙醚、乙腈、丙酮、二甲基甲酰胺、甲醇和三氟乙醇中的至少一种。
8.根据权利要求3所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物的制备方法,其特征在于:
所述的分离为将所得反应液浓缩然后直接柱层析进行分离。
9.根据权利要求1或2所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
10.根据权利要求1或2所述的含有三和四取代烯烃结构单元的双氧化吲哚化合物在制备抗肺癌药物中的应用。
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