[发明专利]一种甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 202011377417.1 申请日: 2020-11-30
公开(公告)号: CN112390790B 公开(公告)日: 2022-09-06
发明(设计)人: 包霞珍;霍聪德;袁勇 申请(专利权)人: 西北师范大学
主分类号: C07D405/04 分类号: C07D405/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 兰州智和专利代理事务所(普通合伙) 62201 代理人: 张英荷
地址: 730070 甘肃*** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 甲基 喹啉 吡喃鎓 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物,其化学结构式如下:

2.如权利要求1所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法,包括如下步骤:

(1)氩气条件下,将3-二乙氨基苯酚和邻苯二甲酸酐溶于甲苯中,于100~110℃回流3~5h后,将反应混合物冷却至50~60℃,再加入NaOH溶液,并于85~95℃下反应5~6 h,待反应体系冷却后倒入冰水中,浓盐酸酸化并于室温放置1~2h,有沉淀析出,将沉淀过滤,乙醇重结晶得2-(4-(二乙氨基)-2-羟苯甲酰基)苯甲酸;

(2)将2-(4-(二乙氨基)-2-羟苯甲酰基)苯甲酸和3-乙酰基喹啉溶于甲烷磺酸中,于85~95℃下反应8~10h后,将反应体系冷却至室温,并将其滴加至饱和食盐水中,用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,减压除去有机溶剂,残留物柱层析分离得到4-(2-羧苯基)-7-二乙氨基-2-喹啉苯并吡喃鎓;

(3)将4-(2-羧苯基)-7-二乙氨基-2-喹啉苯并吡喃鎓溶于二氯甲烷中,随后加入碘甲烷,并于常温反应10~12h,反应结束后减压除去溶剂,残留物柱层析分离得到目标产物甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物。

3.如权利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,3-二乙氨基苯酚和邻苯二甲酸酐的摩尔比为1:1~1:2。

4.如权利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,NaOH溶液的质量浓度为35%;3-二乙氨基苯酚与NaOH的摩尔比为1:6~1:8。

5.如权利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,2-(4-(二乙氨基)-2-羟苯甲酰基)苯甲酸和3-乙酰基喹啉的摩尔比为1:1~1:2。

6.如权利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(3)中,4-(2-羧苯基)-7-二乙氨基-2-喹啉苯并吡喃鎓与碘甲烷的摩尔比为1:4~1:6。

7.如权利要求1所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物以非诊断和治疗为目的在水相体系中检测二氧化硫的应用。

8.如权利要求7所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物以非诊断和治疗为目的在水相体系中检测二氧化硫的应用,其特征在于:在该甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的PBS缓冲溶液中,分别加入亚硫酸氢钠,亚硫酸钠,氰化钠,碳酸钠,碳酸氢钠,硫酸钠,醋酸钠,硝酸钠,氯化钠,磷酸钠,溴化钠,氟化钠,半胱氨酸,高半胱氨酸,谷胱甘肽,L-丝氨酸,DL-蛋氨酸,L-苯丙氨酸,L-赖氨酸,L-亮氨酸,L-脯氨酸,L-组氨酸溶液,只有亚硫酸氢钠和亚硫酸钠的加入能使甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的PBS缓冲溶液在640 nm处的荧光强度显著增强。

9.如权利要求1所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物在检测食品中二氧化硫的应用。

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