[发明专利]不对称取代的菲啰啉基有机电子传输材料及其制备与应用有效
申请号: | 202011245960.6 | 申请日: | 2020-11-10 |
公开(公告)号: | CN112442085B | 公开(公告)日: | 2022-01-18 |
发明(设计)人: | 朱旭辉;陈玲玲;彭俊彪 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07F9/6561 | 分类号: | C07F9/6561;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 不对称 取代 菲啰啉基 有机 电子 传输 材料 及其 制备 应用 | ||
本发明属于有机电子传输材料的技术领域,公开了不对称取代的菲啰啉基有机电子传输材料及其制备与应用。所述有机电子传输材料,结构为式I。本发明还公开了有机电子传输材料的制备方法。本发明的有机电子传输材料合成方法简单,易提纯;具有低分子量、高热稳定性和高玻璃化转变温度,良好的电子注入性能及电子迁移率以及高三线态能级的特点。本发明的有机电子传输材料用于制备光电器件。
技术领域
本发明属于有机小分子电子传输材料的技术领域,具体涉及一种不对称取代的菲啰啉基有机电子传输材料及其制备方法与应用。本发明的菲啰啉衍生物用作有机电子传输材料,具有低分子量、高玻璃化温度以及高三线态能级特点,掺杂后用于制备有机发光二极管等光电器件。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)在实现柔性、高对比度和超薄轻型平板显示器以及下一代环保型固态照明方面引起了学术界和工业界的广泛关注。其中,电子传输材料协助电子从阴极注入到发光层,并抑制由电极与发光层直接接触造成的发光猝灭,对于有机发光二极管的性能和稳定性至关重要。通常,设计高纯度、高性能、高稳定OLED电子传输材料具有挑战性,特别是兼具低分子量、低LUMO以及高玻璃化转变温度(Tg)与高电子迁移率特性。低分子量有利于低温蒸镀,耐得住持久的热蒸镀过程;高玻璃化转变温度,有利于薄膜形貌稳定性以及OLED制备封装;低LUMO与高电子迁移率特性,有利于电子从阴极注入与传输,抑制发光层内的极化子-激子湮灭,从而获得高效稳定的OLED器件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高性能高稳定性的不对称取代的菲啰啉基有机电子传输材料及其制备方法。本发明的有机小分子电子传输材料,具有低分子量、低HOMO、高玻璃化温度以及高三线态能级的特点;还具有良好的电子注入性能及高电子迁移率。
本发明的另一目的在于提供上述有机小分子电子传输材料在有机电致发光等光电器件中应用。
本发明的目的通过以下技术方案实现:
一种有机电子传输材料(即不对称取代的菲啰啉衍生物),其结构为式I:
所述有机电子传输材料的制备方法,包括以下步骤:
(1)将二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦与3,8-二溴-1,10-菲啰啉在催化体系的作用下反应,得到含1,10-菲啰啉的溴化物;
所述含1,10-菲啰啉的溴化物结构为
(2)将含1,10-菲啰啉的溴化物与2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪在催化体系的作用下进行Suzuki偶联反应,后续处理,得到有机小分子电子传输材料TRZ-Phen-TPO(式一)。
步骤(1)中所述催化体系包括催化剂和配体,所述催化剂为钯催化剂,所述钯催化剂为醋酸钯,所述配体为三环己基膦;所述催化体系还包括碱性水溶液和相转移剂,所述碱性水溶液为碳酸钠或碳酸钾水溶液中的至少一种,优选为碳酸钠水溶液,所述相转移剂优选为乙醇;所述二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦、3,8-二溴-1,10-菲啰啉、钯催化剂、配体和碱性化合物的摩尔比为1:(1~1.1):(0.01~0.02):(0.02~0.04):(2~4.2),碱性化合物来自碱性水溶液中碱性化合物;步骤(1)中所述反应的条件为80~100℃反应10~12h,所述反应以有机溶剂为反应介质,所述有机溶剂优选为甲苯。
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