[发明专利]基于联萘的高玻璃化转变温度有机小分子空穴注入材料及其制备与应用

说明书

本发明属于有机小分子光电材料的技术领域，公开了基于联萘的高玻璃化转变温度有机小分子空穴注入材料及其制备与应用。所述有机小分子空穴注入材料，结构式为式Ⅰ，其中R₁，R₂，R₃，R₄独自为碳原子数为1～30的烷基，R₁与R₂相同或不同，R₃与R₄相同或不同。本发明还公开了空穴注入材料的制备方法。本发明的空穴注入材料具有高HOMO能级、高玻璃化转变温度和高空穴迁移率；本发明的方法中各步骤所获得产物产率高，且初始原料便宜。本发明的空穴注入材料用于制备光电器件。

技术领域

本发明属于有机小分子光电材料的技术领域，涉及有机小分子空穴注入材料，特别涉及一种基于联二萘基桥基、烷氧基苯基和烷基咔唑基作为端基的高玻璃化转变温度空穴注入材料及其制备方法与应用。

背景技术

有机电致发光二极管(OLEDs)引领显示以及照明领域的发展。具有高HOMO能级的有机空穴注入材料是当今商业化OLED器件的基本组成部分。玻璃化温度高于120℃的有机小分子空穴注入材料，在OLED显示器件中具有重要应用。然而目前普遍使用的具有高HOMO能级的有机小分子空穴注入材料玻璃化转变温度较低(MeO-TPD的玻璃化转变温度小于80℃)。另外，卤代杂质，据认为是影响OLED器件稳定性的关键因素之一。因此合成设计高HOMO、高玻璃化转变温度(≥120℃)以及不含卤代杂质残留的有机小分子空穴注入材料具有重要意义。

发明内容

为了克服现有技术的不足，本发明的首要目的在于提供一种高性能有机小分子空穴注入材料即高玻璃化转变温度有机小分子空穴注入材料。

本发明的另一目的在于提供上述高性能有机小分子空穴注入材料的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述有机小分子空穴注入材料在光电器件中的应用，尤其是在有机电致发光器件中的应用。

本发明的目的通过以下技术方案实现：

一种有机小分子空穴注入材料，其结构式为式Ⅰ：

其中R₁，R₂，R₃，R₄独自为碳原子数为1～30的烷基，R₁与R₂相同或不同，R₃与R₄相同或不同。

当有机小分子空穴注入材料应用于蒸镀型光电器件时，所述R₁，R₂，R₃，R₄独自优选为碳原子数为1、2、3、4、5的烷基。

上述有机小分子空穴注入材料的制备方法，包括以下步骤：

(1)6-溴-N-(4-烷氧基苯基)萘基-2-胺(1)的制备：

在保护性氛围下，将4-烷氧基苯胺、6-溴-2-萘酚和对甲苯磺酸与有机溶剂混合后进行反应，反应结束后加入碱性化合物和醇进行回流，然后分离提纯，得到化合物1；所述4-烷氧基苯胺中烷氧基为RO-，R为烷基，R为R₁或R₂；R₁与R₂如式I所定义；

(2)3-碘-9-烷基-9H-咔唑(2)的制备：

在保护性氛围下，将碘/溴烷基链缓慢滴加到3-碘-9H-咔唑、碱性化合物和有机溶剂的混合体系中，然后进行反应，反应结束后进行纯化，得到化合物2；碘/溴烷基链为R′I或R′Br，R′为R₃或R₄；R₃与R₄如式I所定义；