[发明专利]一种绿色热激活延迟荧光材料及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202011194230.8 申请日: 2020-10-30
公开(公告)号: CN112300056A 公开(公告)日: 2021-02-02
发明(设计)人: 唐建新;谢凤鸣;李艳青;周经雄;曾馨逸 申请(专利权)人: 苏州大学
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 代理人: 孙周强;陶海锋
地址: 215137 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 绿色 激活 延迟 荧光 材料 及其 制备 方法
【说明书】:

发明涉及一种具有非掺杂性质的绿色热激活延迟荧光材料及其制备方法,为3,5‑二(9H‑咔唑‑9‑基)‑2,4,6‑三(3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑‑9‑基)苯腈。本发明所提供的化合物供体和受体之间扭转角很大,具有扭曲的内电荷转移(TICT)的特点,同时具有典型的热激活延迟荧光(TADF)性质,100%的高荧光量子产率(PLQY)和高热稳定性等优点,更重要的是此化合物在纯膜状态下没有聚集浓度淬灭(ACQ)效应。且其合成制备步骤少,原料易得,合成及纯化工艺简单,产率高,可大规模合成制备。

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料领域,尤其涉及一种可工业化、性能好的热激活延迟荧光材料及其电致发光器件。

背景技术

有机发光二极管(OLED)由于其在光源、柔性平板显示中有巨大的应用而广受关注。基于常规荧光材料的第一代发光器件OLED显示内部量子效率(IQE)高达25%,外部量子效率(EQE)为5-7.5%,这是因为发射材料只能获得单重态激子。含有贵金属原子的第二代磷光材料可以有效的利用单线态和三线态激子来通过自旋-轨道耦合,其IQE可达100%;然而,考虑到铱(Ir)和铂(Pt)稀少且昂贵,它们在有机发光材料领域中的应用受到很大的限制。近些年新兴的第三代发光材料-热活化延迟荧光(TADF)材料不含金属,且TADF材料可以通过将三线态激子通过从最低三重激发态(T1)通过逆系间穿越到单重激发态(S1)上,转化成光子而使IQE也可达到100%,是磷光发光材料极具潜力和前景广阔的替代品,因而在过去几年,在有机电致发光领域引起了极大的关注。

对于绝大多数TADF材料,都会遭受很严重的聚集浓度淬灭(ACQ)现象,在制备OLED器件时都是作为客体材料低浓度掺杂在主体材料中,目前,在高浓度掺杂,甚至非掺杂的高效TADF材料非常罕见,因此,若能设计合成出一种不会遭受浓度淬灭的TADF材料,同时实现高效率非掺杂电致发光器件,将会又巨大的应用前景和经济价值。

发明内容

本发明公开了一种高效绿色热激活延迟荧光材料及其制备方法,热激活延迟荧光材料的化学名称为3,5-二(9H-咔唑-9-基)-2,4,6-三(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9 -基)苯腈,用以解决热激活延迟荧光材料浓度淬灭现象严重、非掺杂电致发光器件效率低的难题;同时解决现有TADF材料合成制备步骤多,原料昂贵,合成及纯化工艺复杂,产率不高,难于大规模量产的问题;尤其是,该热激活延迟荧光材料的高浓度掺杂发光层制备的OLED,实现其EQE超过20%,并且低效率滚降的目标。

本发明热激活延迟荧光材料为3,5-二(9H-咔唑-9-基)-2,4,6-三(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9 -基)苯腈,其化学式为:C91H88N6,其化学结构式如下:

上述热激活延迟荧光材料的制备方法包括以下步骤:以2,3,4,5,6-五氟苯腈、3,6-二叔丁基-9H-咔唑和9H-咔唑为原料,连续一锅法反应制备得到所述绿色热激活延迟荧光材料;反应可参考如下:

反应完毕后,反应液倒入水中,然后再抽滤得大量固体,产物采用柱层析(石油醚/二氯甲烷,体积比为4:1)的方法进行分离提纯,得到所述热激活延迟荧光材料。

本发明公开了上述热激活延迟荧光材料在制备有机电致发光器件中的应用。所述有机电致发光器件的发光层包括上述热激活延迟荧光材料,所述热激活延迟荧光材料作为客体材料掺杂主体材料作为发光层,或者直接作为发光层;进一步的,所述热激活延迟荧光材料的掺杂浓度为10~100wt%。

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