[发明专利]化合物及制备方法与其作为检测pH比率型荧光探针的应用有效
| 申请号： | 202011155183.6 | 申请日： | 2020-10-26 |
| 公开（公告）号： | CN112341374B | 公开（公告）日： | 2022-05-27 |
| 发明（设计）人： | 唐波;王慧;聂君伟;张晓婷;王洪统 | 申请（专利权）人： | 山东师范大学 |
| 主分类号： | C07D209/60 | 分类号： | C07D209/60;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人： | 王磊 |
| 地址： | 250014 山*** | 国省代码： | 山东;37 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 化合物 制备 方法 与其 作为 检测 ph 比率 荧光 探针 应用 | ||
1.一种化合物，其特征是，化学结构如下式所示：
2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征是，1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和碘丙酸进行季胺化反应获得产物1，N-甲苯磺酰基乙二胺和产物1进行羧基和氨基的酰胺化反应获得产物2，产物2与对羟基苯甲醛进行甲基与醛基的缩合反应获得上述化合物，其合成路线如下所示：
3.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征是，酰胺化反应的过程为：碱性条件下，产物1与缩合剂在-1～0℃下进行反应，然后加入N-甲苯磺酰基乙二胺，在室温下进行反应。
4.如权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征是，采用三乙胺提供碱性条件。
5.如权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征是，所述缩合剂为EDC和HOBt的混合体系。
6.如权利要求5所述的化合物的制备方法，其特征是，N-甲苯磺酰基乙二胺、EDC与HOBt的摩尔比为1:0.9～1.1:0.9～1.1。
7.如权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征是，在-1～0℃下进行反应的时间为0.5～1h。
8.如权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征是，在室温下进行反应的时间为12～24h。
9.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征是，N-甲苯磺酰基乙二胺和产物1的摩尔比为1:0.9～1.1。
10.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征是，缩合反应的条件为：在碱性环境中，反应温度为70～90℃，反应时间为3～12h。
11.如权利要求10所述的化合物的制备方法，其特征是，采用哌啶提供碱性环境，pH值为8～9。
12.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征是，缩合反应的溶剂为无水乙醇。
13.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征是，产物2和对羟基苯甲醛的投料比为1:1.1～1.3。
14.一种权利要求1所述的化合物在制备靶标内质网pH荧光探针或比率型pH检测探针中的应用。
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