[发明专利]多芳基硫吡啶正离子盐光控细胞焦亡材料及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202011150245.4 | 申请日: | 2020-10-23 |
| 公开(公告)号: | CN112341379B | 公开(公告)日: | 2022-03-18 |
| 发明(设计)人: | 朱亮亮;周璐璐 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
| 主分类号: | C07D213/75 | 分类号: | C07D213/75;C09K11/06;G01N21/63 |
| 代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人: | 陆飞;陆尤 |
| 地址: | 200433 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 多芳基硫 吡啶 正离子 光控 细胞 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种多芳基硫吡啶正离子盐光控细胞焦亡材料,其特征在于,以多芳基硫单元为母核,通过去甲基化得到的水溶性材料,结构式如式Ⅰ所示:
通式Ⅰ
式中,X为F、Cl、Br或I,Y为-CONH-,且-CO-与苯环相连,-NH-与吡啶相连。
2.一种多芳基硫吡啶正离子盐光控细胞焦亡材料的制备方法,其特征在于,合成路线如下式所示:
;
制备的具体步骤为:
(1)制备六苯甲酸乙酯取代的多芳基硫化合物
首先,将4-巯基苯甲酸乙酯、六氟苯加入到DMF溶剂中,同时加入K2CO3,在氮气氛围下于55-60℃反应60小时,停止反应;待冷却至室温时加入大量蒸馏水产生黄色沉淀,经过滤后柱层析提纯,得到六苯甲酸乙酯取代的多芳基硫化合物,记为化合物1;随后向化合物1中加入THF使其溶解,然后加入氢氧化钠的水溶液,在室温下反应24小时;反应结束后加入浓度为1-3 M的盐酸析出橙黄色沉淀;经过滤、洗涤、干燥,得到六羧酸取代的多芳基硫化合物,记为化合物2;
(2)制备六吡啶取代的多芳基硫化合物
将化合物2加入适量DMF中,同时加入相应量的HATU和DIPEA,室温搅拌25-35min,随后加入氨基吡啶,室温反应48h,旋蒸至剩余少量DMF,加水沉淀得中间产物,记为化合物3;
(3)制备最终产物
化合物3用适量DMF溶解后,加入大量CH3I,室温反应48h,旋蒸出多余试剂,得到最终产物;
其中,化合物3和化合物4中,X为I,Y为-CONH-,且-CO-与苯环相连,-NH-与吡啶相连。
3.如权利要求1所述的多芳基硫吡啶正离子盐光控细胞焦亡材料在制备生物细胞成像剂方面的应用。
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