[发明专利]一种苯并咪唑类有机化合物及其制备方法有效
申请号: | 202011125429.5 | 申请日: | 2020-10-20 |
公开(公告)号: | CN112266389B | 公开(公告)日: | 2022-03-08 |
发明(设计)人: | 王进政;张鹤;黄悦;张雪;汪康;马晓宇 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D495/14 | 分类号: | C07D495/14;C07D498/14;C07D491/147;C07D471/14;C07D471/04;C07D513/22;C07F7/08;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 崔自京 |
地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯并咪唑 有机化合物 及其 制备 方法 | ||
本发明公开了一种苯并咪唑类有机化合物及其制备方法,属于半导体技术领域,本发明提供的化合物制备方法包括:1)将卤代二苯胺化合物A、醛类化合物B与焦亚硫酸钠依次加入到DMF溶液中,反应得到中间体C;2)将中间体C、化合物D与二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III)依次加入至邻二氯乙烷中反应得到中间体E;3)将中间体E、化合物F、氯化钯和醋酸钾依次加入至1,4‑二氧六环中反应得到中间体G;4)将中间体G、化合物H、碳酸钾和四三苯基膦钯依次加入至溶剂中反应得到通式(1)。本发明提供的化合物能显著降低有机电致发光器件的驱动电压以及提高其发光效率和使用寿命,进而提高有机电致发光器件的实用性。
技术领域
本发明涉及半导体技术领域,更具体的说是涉及一种苯并咪唑类有机化合物及其制备方法。
背景技术
有机电致发光(OLED)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。OLED发光器件包括电极材料及夹在不同电极之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。当对其两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料层中的正负电荷时,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
为了制作高性能的OLED发光器件,要求各种有机功能材料具备良好的光电性能,譬如,作为电荷传输材料,要求具有良好的载流子迁移率,高玻璃化转化温度等,作为发光层的主体材料应具有良好双极性,适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此,如何提供一种新的有机化合物及其在OLED器件上的应用是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明提供了一种以苯并咪唑类有机化合物及其制备方法。本发明提供的化合物含有苯并咪唑结构,具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,合适的HOMO、LUMO能级以及Eg,将本发明中的苯并咪唑为核心的有机化合物应用于有机致电发光器件中,能够有效提升OLED器件的光电性能以及寿命。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种苯并咪唑类有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的结构如通式(1)所示:
其中,所述R1和R2独立地表示:氢、氢的同位素、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基或磷酰基;经取代或未取代的硅基、硼烷基或磷氧基、经取代或未取代的C1~C60的烷基、C3~C60的环烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基;经取代或未取代的C2~C60的烯基、C3~C60的环烯基、经取代或未取代的C3~C60的炔基、C3~C60的环炔基、经经取代或未取代的C6~C60芳基;5~10元的杂环基、经取代或未取代的C10~C60的稠环基、经取代或未取代的C10~C60的螺环基或与相邻取代基连接形成的单环、C3~C30脂肪族环或5~30元芳香族环;
所述m和n均为0或1,且当m=1时n=0;当n=1时m=0;
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