[发明专利]一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途

说明书

本发明公开了一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途，通过1,3,5‑苯三酰肼和4‑二苯胺基苯甲醛在温度为60‑100℃，时间为为20‑30h的条件下反应制得了有机凝胶化合物N'1,N'3,N'5‑三((E)‑4‑(二苯基氨基)亚苄基)苯‑1,3,5‑三碳酰肼，该有机凝胶化合物的结构式为它是一类良好的凝胶剂，其在氯仿溶剂中通过凝胶因子分子间的非共价键作用力如范德华力、氢键、π‑π叠加等作用力自组装成三维网络结构，使溶剂分子失去流动性而形成凝胶，该凝胶具有AIE效应的优点，因为该有机凝胶化合物分子结构中含有的三苯胺基团是一类AIE基团，能够大大提高荧光强度和穿透性；该有机凝胶化合物能够作为凝胶剂制备具有AIE效应的有机凝胶，从而应用于荧光探针领域。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，更具体的说是涉及一种具有AIE(聚集诱导发光，aggregation-induced emission,AIE)效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途。

背景技术

以聚集诱导发光(AIE)为特征的发光材料引起了人们的极大兴趣。通常，发色团聚集对发光过程有两种影响，即聚合引起的猝灭(ACQ)现象和聚集诱导发光(AIE)现象。一般情况下，有机发光材料在稀溶液中表现出现强烈的荧光现象，然而在聚集状态下则呈现出微弱荧光甚至无荧光，这是ACQ现象。有些化合物分子，在溶液中几乎不发光，但在聚集的状态下发光增强，由于此发光增强是由化合物分子聚集所导致的，这类现象定义为“聚集诱导发光”(AIE)。聚集诱导发光(AIE)的研究在近十年得到了极大发展，在AIE体系中，聚集体的荧光往往比它们各自的荧光强度大。相较于ACQ现象，AIE现象更加受到大家的关注，目前，具有AIE效应的发光材料在生物成像、离子鉴别、分子离子传感器等科技前沿领域具有很大的应用市场。例如申请号为CN202010510171.4的中国专利就介绍了具有AIE活性的新材料。

荧光探针是指能与核酸(DNA或RNA)、蛋白质或其他大分子结构非共价相互作用而使一种或几种荧光性质发生改变的小分子类物质，它在观察生命过程的灵敏度和模拟倍数的方法中起着重要的意义，其在体外培养细胞的可视化技术已经取得了很大的进展，但其在复杂生物中的应用仍然具有挑战性。(A.Vazquez-Romero,N.Kielland,M.J.Arevalo,S.Preciado,R.J.Mellanby,Y.Feng,R.Lavilla,M.Vendrell,J.Am.Chem.Soc.2013,135,16018.)。具有A1E效应的发光材料就特别适合作为荧光探针使用；但在大多数多细胞生物中，为周围细胞提供结构屏障的细胞外基质和细胞接头由于穿透能力差而不能被普通的荧光团穿透，除非将其固定，透化或注射，否则很难使用常规的荧光团在整个生物体内成像大量细胞(Y.F.Kang,Y.H.Li,Y.W.Fang,Y.Xu,X.M.Wei,X.B.Yin,Sci.Rep.2015,5,11835)，即目前大多数的荧光探针的荧光强度较低，在复杂生物体内无法具有较好的荧光效果，例如申请号为CN202010510171.4的中国专利一种具有AIE活性的新材料，该材料虽然距有AIE效应，但其荧光强度最高为1016a.u，荧光强度较弱，在复杂生物体内无法具有较好的荧光效果；上述问题的存在一定程度限制了荧光探针的发展以及应用。

发明内容

本发明主要是设计合成了一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途，该凝胶实现了聚集时荧光强度高的特点，能够作为荧光探针使用，在复杂生物体内也具有较好的荧光效果。

为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：一种具有AIE效应的有机凝胶因子，所述化合物为

N'¹,N'³,N'⁵-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼(C₆₆H₅₁N₉O₃)，其结构式为