[发明专利]一种水溶性红色荧光的线粒体靶向探针及应用有效

专利信息
申请号: 202011009611.4 申请日: 2020-09-23
公开(公告)号: CN112079771B 公开(公告)日: 2022-03-18
发明(设计)人: 李冲;田蕊;朱明强;王亚龙 申请(专利权)人: 华中科技大学
主分类号: C07D213/38 分类号: C07D213/38;C07D239/26;C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 华中科技大学专利中心 42201 代理人: 孙杨柳;李智
地址: 430074 湖北*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 水溶性 红色 荧光 线粒体 靶向 探针 应用
【说明书】:

发明涉及一种水溶性红色荧光的线粒体靶向探针及应用,属于新材料领域。本发明公开了一种水溶性红色荧光的线粒体靶向探针,结构通式为其中M为芳环,N为亲水基团。本发明中的靶向探针拥有相对其他商用线粒体荧光探针而言比较良好的水溶性。使用本发明所述的荧光探针对细胞染色,可以靶向线粒体;具有更好生物相容性,几乎没有背景荧光,生物样品在红色荧光波段处的散射光和自发荧光较弱有利于降低背景信号,因此具有更好的信噪比。此外红色荧光具有更好的穿透深度,用于细胞的线粒体成像具有更加突出的优势,可在免漂洗的情况下,用于原位观察细胞线粒体成像过程,并长时间追踪细胞线粒体的状态。

技术领域

本发明属于新材料领域,更具体地,涉及一种水溶性红色荧光的线粒体靶向探针及应用,尤其涉及一种基于聚集诱导发光性质的水溶性荧光探针新材料与其在生物成像中可以靶向定位染色线粒体的应用。

背景技术

细胞是人体结构中重要的组成单元,不同种类的细胞具有不同的功能,它们共同维持着生命活动的正常运行。人体细胞具有精密复杂的结构,包括细胞器、细胞膜、细胞质、细胞核和细胞质基质。其中细胞器包括线粒体、内质网、溶酶体、脂质小滴等。不同的细胞器具有不同的功能,共同参与细胞的整个代谢过程,细胞内各个结构之间紧密协调、分工合作、缺一不可,使得生命活动能够有序进行。线粒体是细胞进行有氧呼吸的场所,被视为细胞的能量工厂,为细胞的代谢过程、以及其他生命活动提供所需能量。对着科学技术的不断进步与发展,越来越多的研究表明线粒体参与众多的生理过程,比如细胞传递、细胞分化、细胞凋亡等,还可以调控细胞生长和细胞周期。因此细胞的线粒体功能障碍,可能导致许多严重的疾病甚至癌症。

由此可知,线粒体等细胞器的研究,对于揭开生命的奥秘、研究疾病起因和治疗疾病具有重要的意义。细胞荧光成像已经成为现代细胞生物学研究的重要手段。荧光成像技术的发展很大程度上依赖于荧光材料的性能,AIEgens由于其高亮度,大的斯托克斯位移和良好的光稳定性,以及出色的生物相容性,被广泛应用于细胞成像的研究中,但是成像效果的清晰度以及操作步骤的简洁度有待提高。

发明内容

本发明提供了结构通式为的水溶性红色荧光的线粒体靶向探针,该探针能够单独靶向定位线粒体并进行染色,在不需要二次漂洗的情况下,形成清晰度、对比度、信噪比均较高的线粒体荧光成像。

按照本发明的第一方面,提供了一种水溶性红色荧光的线粒体靶向探针,所述靶向探针具有如式(一)所示的结构通式:

其中M为芳环,N为亲水基团。

优选地,所述M为疏水芳环。

优选地,所述M为不含取代基或带有取代基苯环、萘环、蒽环、噻吩、噻唑、咪唑、吲哚、苯胺、二苯胺、三苯胺、咔唑或芴。

优选地,所述M为

其中R1和R2各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、羧基、羟基、酯基、烷基、端胺基烷基或端羟烷基。

优选地,所述N为亲水性的芳杂环阳离子。

优选地,所述N为吡啶类阳离子、喹啉类阳离子或嘧啶阳离子。

优选地,所述N为

其中R3为水溶性基团,R4为氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、羧基、羟基、酯基、烷基、端胺基烷基或端羟烷基;

优选地,所述R3为

按照本发明的另一方面,提供了任一所述的水溶性红色荧光的线粒体靶向探针在靶向细胞线粒体荧光成像中的应用,将含有所述靶向探针的溶液浸染细胞,所述靶向探针能够靶向染色定位细胞中的线粒体。

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