[发明专利]一种含有蝶结构的有机光电材料及其制备方法与应用有效
| 申请号: | 202010986650.3 | 申请日: | 2020-09-18 |
| 公开(公告)号: | CN111961019B | 公开(公告)日: | 2023-04-14 |
| 发明(设计)人: | 林存生;高斌;付少邦;慈振华;石宇 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D307/93 | 分类号: | C07D307/93;C09K11/06;H10K50/11;H10K85/60 |
| 代理公司: | 北京中创博腾知识产权代理事务所(普通合伙) 11636 | 代理人: | 李艳艳 |
| 地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含有 结构 有机 光电 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含有蝶结构的有机光电材料,其特征在于,所述的有机光电材料具体为如下H01~H54化合物中的任意一种:
2.一种根据权利要求1所述的一种含有蝶结构的有机光电材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在惰性气体的保护下,将对氯苯酚、四氯化钛以及有机溶剂加入到反应体系中,在-20~50℃的温度条件下,缓慢加入乙氧基草酰氯,保温搅拌1~8.0hrs,反应完毕后,倾倒入稀盐酸中淬灭,即获得含有中间体1的反应体系,所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷中的一种或多种,中间体1如下式1所示,其中X选自氯原子;
(2)将步骤(1)中获得的中间体1和碱性物质加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在-10~60℃下,加入三氟甲磺酰氯进行反应1~12.0hrs,获得含有中间体2的反应体系,其中,所述碱性物质选自三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶以及N,N-二甲基吡啶-4-胺中的一种或多种,所述有机溶剂选择自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷或甲苯中的一种或多种,中间体2如下述式2所示,其中X选自氯原子;
(3)将步骤(2)中获得的中间体2、原料2以及碱性物质加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,向体系中加入催化剂,在60~150℃下进行反应3~12.0hrs,得到含有中间体3的反应体系,其中,所述碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾以及氢氧化钾中的一种或多种,所述催化剂为含钯催化剂和有机膦配体,所述的含钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种,所述有机膦配体为三苯基膦、DPPP、Xantphos、Sphos、P(t-Bu)3·HBF4的一种或几种混合,原料2如下述式3所示,中间体3如下式4所示,其中Y选自氢、氯或溴原子;
(4)将步骤(3)中获得的中间体3,以及碱性物质加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在60~150℃下进行反应1~12.0hrs,得到含有中间体4的反应体系,其中,所述碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠和乙醇钠中的一种或多种,中间体4如下式5所示;
(5)将步骤(4)中获得的中间体4和N,N-羰基二咪唑加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在-20~60℃下进行反应1~24.0hrs;而后在-20~60℃下,加入四氯化钛,保温反应1~12.0hrs,倾倒入稀盐酸中淬灭,即得到含有中间体5的反应体系,其中,所述有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷和氯仿中的一种或多种,中间体5如下式6所示;
(6)将步骤(5)中获得的中间体5加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在-20~60℃下,加入1-萘基溴化镁/4-甲基二氢吡喃溶液,在-20~60℃下进行反应1~24.0hrs;而后倾倒入稀盐酸中淬灭,即得到含有中间体6的反应体系,其中,所述有机溶剂选自THF和4-甲基二氢吡喃中的一种或多种,中间体6如下式7所示;
(7)将步骤(6)中获得的中间体6加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,加入三氟甲磺酸,在30~150℃下进行反应1~24.0hrs,即得到含有中间体7的反应体系,其中,所述有机溶剂选自甲苯和二甲苯中的一种或多种,中间体7如下式8所示;
(8)在惰性气体的保护下,将步骤(7)中获得的中间体7、多环共轭芳烃硼酸、碱性物质以及反应溶剂加入到反应体系中,向体系中加入催化剂,在60~150℃下进行反应3~12.0hrs,得到含有所述的含有蝶结构的有机光电材料的反应体系,其中,所述碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾以及氢氧化钾中的一种或多种,所述催化剂为含钯催化剂和有机膦配体,所述的含钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种,所述有机膦配体为三苯基膦、DPPP、Xantphos、Sphos、P(t-Bu)3·HBF4的一种或几种混合。
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