[发明专利]一种光诱导结晶的异喹啉盐类化合物及其制备方法与应用、纳米晶体的制备方法在审

专利信息
申请号: 202010970651.9 申请日: 2020-09-15
公开(公告)号: CN112079776A 公开(公告)日: 2020-12-15
发明(设计)人: 唐本忠;王志明;陈孔麒 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07D217/04 分类号: C07D217/04;C09K11/06;B82Y20/00;B82Y40/00;B01D9/02
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 何淑珍;江裕强
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 光诱导 结晶 喹啉 盐类 化合物 及其 制备 方法 应用 纳米 晶体
【权利要求书】:

1.一种光诱导结晶的异喹啉盐类化合物,其特征在于,具有式I、式II、式III或式IV结构:

其中,R1为氢、甲氧基、N,N’-二甲基、N,N’-二乙基中的一种;

R2为芳香环衍生物基团;

R3为碳原子数为2~10直烷基链,所述烷基链的末端氢可以被羟基、胺基取代;

R4为醛基、羟基、羧基中的一种;

X为对抗衡阴离子,可以为BF4-、PF6-、I-、Br-、Cl-、HSO3-中的一种。

2.根据权利要求1所述的光诱导结晶的异喹啉盐类化合物,其特征在于:所述R2为以下结构中的一种:

3.权利要求1或2所述的光诱导结晶的异喹啉盐类化合物的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:

(1)所述光诱导结晶的异喹啉盐类化合物为式I或式II结构时,

以4,4’-二R1基二苯甲酮,四溴化碳和三苯基磷为原料,通过Corey-Fuchs反应得到1,1-双(4-R1基苯基)-2,2-二溴乙烯,然后与对甲酰基苯硼酸进行Suzuki反应,得到的四苯乙烯类醛基化合物再与对称R2内炔、R3NH2在催化剂下按相应的投料比进行C-H活化一锅反应得到相应的式I或式II结构的四苯乙烯异喹啉盐的光激活材料;

(2)所述光诱导结晶的异喹啉盐类化合物为式III或式IV结构时,

以4,4’-二溴二苯甲酮为原料,通过McMurry反应的到四溴四苯乙烯,然后在丁基锂条件下与N,N’-二甲基甲酰胺反应,得到的四甲酰基四苯乙烯再与对称R2内炔、R3NH2在催化剂下按相应的投料比进行C-H活化一锅反应得到相应的式III或式IV结构的四苯乙烯异喹啉盐的光激活材料;所述C-H活化一锅反应所用催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、无水醋酸铜和四氟硼酸银。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述Suzuki反应所用的溶剂体系为甲苯/水/乙醇或四氢呋喃/水,反应温度为60℃~150℃;步骤(2)所述的McMurry反应溶剂体系为重蒸四氢呋喃,反应温度为60℃~90℃;步骤(2)所述的丁基锂条件的反应工艺为:丁基锂与取代位点的当量比为1.5:1~1:1,反应溶剂体为重蒸四氢呋喃,反应温度为-80℃~-10℃。

5.根据权利要求1或2所述光诱导结晶的异喹啉盐类化合物,其特征在于,所述光诱导结晶的异喹啉盐类化合物通过光诱导分子聚集结晶实现光激活。

6.一种纳米晶体的制备方法,其特征在于,用365nm UV灯光、日光或照明用白光辐照权利要求1或2所述光诱导结晶的异喹啉盐类化合物一段时间后可原位诱导纳米晶体得形成,且随着光照时间的延长,其荧光强度增强和晶体尺寸会不断增加,同时伴随着导电率的降低。

7.根据权利要求6所述的纳米晶体的制备方法,其特征在于,所述光诱导结晶的异喹啉盐类化合物溶解于水或有机溶剂中,所述的有机溶剂为二甲基亚砜或四氢呋喃。

8.权利要求1或2所述光诱导结晶的异喹啉盐类化合物在植物生长优化监测和生物成像中的应用。

9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,利用光诱导结晶的异喹啉盐类化合物光照后荧光增强程度与光照强度呈线性关系、对线粒体特异性成像。

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