[发明专利]喹啉酰胺类化合物的制备方法

说明书

本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种喹啉酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将喹啉羧酸类化合物和秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，以经济易得的喹啉羧酸类化合物和秋兰姆为原料，在空气中直接发生酰胺化反应生成相应的喹啉酰胺类化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容喹啉基和酰胺基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹啉酰胺类化合物的制备方法。

背景技术

酰胺类化合物具有很好的杀菌、杀螨、杀虫和除草等生物活性，在农药和医药上都有比较广泛的作用，已有一系列酰胺类活性化合物被合成开发。自1966年发现内吸性杀菌剂萎锈灵以来，酰胺类化合物的合成和活性研究一直是新农药研究的热点。喹啉酰胺类化合物是其中一类用途比较广泛的有机合成中间体，在医药生产、有机合成、功能材料以及香料合成中具有重要的应用价值。

现有的酰胺化合成反应一般需要额外的催化剂和添加剂，尤其是涉及到的氨源或是有毒，或是气味难闻，甚至有的还具有致癌性，工艺繁琐，影响工作人员的身体健康。

发明内容

针对上述问题，本发明提供一种喹啉酰胺类化合物的制备方法，本发明制备工艺简单，不需要任何添加剂，底物加热搅拌即可，全新氨源，毒性相对很小，且几乎没有难闻的气味，保证工作人员的安全生产。

为实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：

一种喹啉酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：

（1）将喹啉羧酸类化合物和秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，得到反应液；

（2）将步骤（1）所得反应液进行分离纯化，即得喹啉酰胺类化合物。

优选的，所述喹啉羧酸类化合物和秋兰姆的摩尔比为1:（2-3）。

优选的，所述喹啉羧酸类化合物为喹啉-2-羧酸、喹啉-3-羧酸、喹啉-4-羧酸、喹啉-5-羧酸、喹啉-6-羧酸、喹啉-7-羧酸、喹啉-8-羧酸、3-异喹啉羧酸、4-异喹啉羧酸、5-异喹啉羧酸和6-异喹啉羧酸中的至少一种。

优选的，所述秋兰姆为二硫化四甲基秋兰姆、二硫化四乙基秋兰姆和二硫化四丁基秋兰姆中的至少一种。

优选的，所述有机溶剂为二氯乙烷、正己烷、六氟异丙醇、1,4-二氧六环、乙氰、乙酸乙酯、N, N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的至少一种。

优选的，所述有机溶剂的用量为：每摩尔喹啉羧酸类化合物用0.8-1.2L有机溶剂。

优选的，步骤（1）中的反应温度为110-130℃，反应时间为10-15h。

优选的，步骤（2）中所述分离纯化的具体步骤为：将反应液浓缩，再将产生的浓缩物以乙酸乙酯/石油醚体积比1: 1为展开剂，进行薄层色谱分离。

本发明制备方法的反应原理如下（以喹啉-3-羧酸为例）：

。

本发明具有以下积极有益效果：

（1）本发明采用一锅煮的方法，以经济易得的喹啉羧酸类化合物和秋兰姆为原料，在空气中直接发生酰胺化反应生成相应的喹啉酰胺类化合物。

（2）本发明合成体系适用范围较广，兼容喹啉基和酰胺基等官能团。

（3）本发明制备方法工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。

附图说明